1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one | 1190863-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• 英文别名: 1-[(S)-alpha-(Trifluoromethyl)benzyl]-5,5-dimethylpyrazolidine-3-one；5,5-dimethyl-1-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl]pyrazolidin-3-one
• CAS: 1190863-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 272.27
• InChiKey: XVNOUKZWAPQHOK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one 在 镍 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-(((S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)amino)-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基（三氟甲基）硅烷催化偶氮亚胺亚胺的对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  c！基于金鸡纳生物碱（3）的溴化物盐和KOH的组合，使用偶氮甲亚胺1的标题反应使用操作简单的程序。该程序是可靠且通用的。可通过产品（S）-2的两步脱保护来获得三氟甲基取代的胺。

  DOI：

  10.1002/anie.200902457
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 1-benzylidene-5,5-dimethyl-3-oxopyrazolidin-1-ium-2-ide 在 N-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)cinchonidinium bromide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到1-((S)-2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl)-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基（三氟甲基）硅烷催化偶氮亚胺亚胺的对映选择性三氟甲基化

  摘要：

  c！基于金鸡纳生物碱（3）的溴化物盐和KOH的组合，使用偶氮甲亚胺1的标题反应使用操作简单的程序。该程序是可靠且通用的。可通过产品（S）-2的两步脱保护来获得三氟甲基取代的胺。

  DOI：

  10.1002/anie.200902457

文献信息

• N-2-Iodobenzylcinchoninium bromide is effective for catalytic enantioselective trifluoromethylation of azomethine imines in Solkane® 365mfc
  作者：Satoshi Okusu、Hiroyuki Kawai、Xiu-Hua Xu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.008

  日期：2012.11

  Solkane® 365mfc (1,1,1,3,3-pentafluorobutane, CF3CH2CF2CH3) is proven to be an environmental benign alternative solvent for the catalytic enantioselective trifluoromethylation of azomethine imines 1. High chemical yields and enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved by employing previously unknown and structurally simple cinchona alkaloid ammonium salt, N-2-iodobenzylcinchoninium bromide 3d

  的Solkane ® 365mfc的（1,1,1,3,3-五氟丁烷，CF 3 CH 2 CF 2 CH 3）被证明是偶氮甲碱亚胺的对映选择性催化的三氟甲基化的环境无害的替代溶剂1。通过使用以前未知的且结构简单的金鸡纳生物碱铵盐，N -2-碘苄基金鸡溴铵3d作为催化剂，可以实现高化学收率和对映选择性（高达96％ee）。