2-n-butylisoindoline | 20138-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-n-butylisoindoline
• 英文别名: N-butylisoindoline；2-butylisoindoline；N-Butyl-isoindolin；2-butyl-1,3-dihydro-isoindole；2-Butyl-isoindolin；2-butyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 20138-24-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OBITYBCMSIQXKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butylisoindoline 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到N-正丁基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to cyclic imides

  摘要：

  一种新型的铜催化芳香环融合环状胺氧化反应已被开发，可生成相应的环状酰胺。该反应可用于高效合成1,3-二取代TPD。

  DOI：

  10.1039/c3cc45869e
• 作为产物：
  描述：

  N-正丁基邻苯二甲酰亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 2-n-butylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  N-ALKYL IMIDES AND THEIR REDUCTION BY MEANS OF LITHIUM ALUMINUM HYDRIDE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01371a002

文献信息

• Intramolecular C(sp³)N Coupling by Oxidation of Benzylic C,N-Dianions
  作者：Jenna L. Jeffrey、Emily S. Bartlett、Richmond Sarpong

  DOI：10.1002/anie.201209591

  日期：2013.2.18

  azacycles is reported. This reaction proceeds through the oxidation of benzylic C,N‐dianions with iodine and builds on an earlier discovery during the synthesis of the natural product lyconadin A. The current study employs conformationally unbiased substrates with less acidic CH bonds and less reactive nitrogen nucleophiles. ZnCl2 was identified as an important additive.

  多么一对！据报道，分子内 C(sp 3 )  N 偶联可提供氮杂环。该反应通过用碘氧化苄型 C,N-二价阴离子进行，并建立在合成天然产物 lyconadin A 期间的早期发现的基础上。目前的研究使用具有较低酸性 C  H 键和较低活性氮亲核试剂的构象无偏底物. ZnCl 2被确定为一种重要的添加剂。
• Isoindolinone Synthesis: Selective Dioxane-Mediated Aerobic Oxidation of Isoindolines
  作者：Pawan Thapa、Esai Corral、Sinjinee Sardar、Brad S. Pierce、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01920

  日期：2019.1.18

  N-Alkyl and N-aryl-isoindolinones were prepared by a dioxane-mediated oxidation of isoindoline precursors. The transformation exhibits unique chemoselectivity for isoindonlines. A chiral tertiary (3°)-benzylic position was not racemized during oxidation, and methyl indoprofen was prepared by late stage oxidation. Mechanistic studies suggest a selective H atom transfer, which avoids many known oxidation (by-)products

  N-烷基和N-芳基-异吲哚啉酮是通过二恶烷介导的异吲哚啉前体的氧化反应制备的。该转化表现出对异茚满碱独特的化学选择性。在氧化过程中手性叔（3°）-苄基位置未消旋，通过后期氧化制备了甲基吲哚洛芬。机理研究表明，选择性的H原子转移可避免许多已知的异吲哚啉酮氧化（副）产物。
• Oxidative Desymmetrization of Isoindolines Realized by tert-Butyl Nitrite (TBN) Initiated Radical sp3 C–H Activation Relay (CHAR)
  作者：Yu Yuan、Xiaodong Jia、Zheng Sun、Yu Shao、Shuwei Zhang、Yuxian Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706010

  日期：2021.5

  An oxidative desymmetrization of isoindolines was realized by TBN initiated radical sp3 C–H activation relay (CHAR), providing a series of ω-hydroxylactams in high yields. This reaction exhibits broad substrate scope and functional group tolerance, and even N-alkyl iso­indolines can be well tolerated. The mechanistic study shows that the C–H bond oxidation, dioxygen trapping and intramolecular 1,5-H

  TBN引发的自由基sp 3 C–H活化继电器（CHAR）实现了异吲哚啉的氧化脱对称，从而以高收率提供了一系列ω-羟基内酰胺。该反应表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，甚至N-烷基异二氢吲哚也可以被很好地耐受。机理研究表明，C–H键氧化，双氧捕集和分子内1,5-H移位可能是实现氧化脱对称的关键步骤。
• ACYLAMINO-SUBSTITUTED FUSED CYCLOPENTANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICALS
  申请人：Sanofi

  公开号：US20130030008A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates to compounds of the formula I, wherein A, Y, Z, R 3 to R 6 , R 20 to R 22 and R 50 have the meanings indicated in the claims, which are valuable pharmaceutical active compounds. Specifically, they are inhibitors of the endothelial differentiation gene receptor 2 (Edg-2, EDG2), which is activated by lysophosphatidic acid (LPA) and is also termed as LPA 1 receptor, and are useful for the treatment of diseases such as atherosclerosis, myocardial infarction and heart failure, for example. The invention furthermore relates to processes for the preparation of the compounds of the formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A、Y、Z、R3至R6、R20至R22和R50具有所述权利要求中指定的含义，这些化合物是有价值的药物活性化合物。具体而言，它们是内皮分化基因受体2（Edg-2，EDG2）的抑制剂，该受体由溶血磷脂酸（LPA）激活，也称为LPA1受体，并且对于治疗动脉粥样硬化、心肌梗死和心力衰竭等疾病非常有用。本发明还涉及制备式I化合物的方法、它们的用途以及包含它们的药物组合物。
• Masui, Masaichiro; Hara, Seijiro; Ueshima, Takahiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4209 - 4212
  作者：Masui, Masaichiro、Hara, Seijiro、Ueshima, Takahiro、Kawaguchi, Tetsuo、Ozaki, Shigeko

  DOI：——

  日期：——