2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanenitrile | 65975-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutyronitrile；(+/-)-2-Methyl-2-(4-methoxy-phenyl)-buttersaeure-nitril；α-Methyl-α-(4-methoxy-phenyl)-butyronitril
• CAS: 65975-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MVDOAQGATUPULV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-2-methyl-butyraldehyde-oxime 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-methylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Levy; Weill, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 185, p. 137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzylic Cyanation via Oxidation and Simultaneous Nucleophilic Substitution
  作者：Marc Lemaire、Joël Doussot、Alain Guy

  DOI：10.1246/cl.1988.1581

  日期：1988.10.5

  benzoquinone and trimethylsilyl cyanide in suitable solvent permits the direct and ready transformation of benzylic C–H bonds to C–CN bonds with high yield and selectivity via oxidation and simultaneous nucleophilic substitution.

  在合适的溶剂中使用二氯二氰基苯醌和三甲基甲硅烷基氰化物可以通过氧化和同时亲核取代以高产率和选择性将苄基 C-H 键直接和容易地转化为 C-CN 键。
• Electrochemical Benzylic C–H Functionalization with Isocyanides
  作者：Shanyu Tang、Régis Guillot、Laurence Grimaud、Maxime R. Vitale、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00364

  日期：2022.3.25

  We report the challenging direct carbamoylation or cyanation of benzylic C(sp3)–H bonds with an isocyanide via an electrochemical process giving rise to structures that are encountered in several biologically relevant compounds and drugs. This transformation proceeds under mild conditions without the need for any external oxidant and avoids the necessity to start from a prefunctionalized benzylic substrate

  我们报告了具有挑战性的直接氨基甲酰化或氰化苄基 C(sp 3 )-H 键与异氰化物通过电化学过程产生在几种生物相关化合物和药物中遇到的结构。这种转化在温和的条件下进行，不需要任何外部氧化剂，并且避免了从预功能化的苄基底物开始或使用阳离子池方法的必要性。苄基位置的阳极氧化和随后添加的异氰化物导致形成 C-C 键和腈阳离子，水解产生 α-芳基乙酰胺衍生物，而消除叔丁基阳离子则产生 α -芳基乙腈衍生物。
• Brønsted Acid-Promoted Hydrocyanation of Arylalkenes
  作者：Arata Yanagisawa、Tetsuya Nezu、Shin-ichiro Mohri

  DOI：10.1021/ol902244e

  日期：2009.11.19

  Nonactivated arylalkenes are effectively converted to tertiary benzylic nitriles in the presence of triflic acid and trimethylsilyl cyanide. The hydrocyanation reactions result in good to excellent yield when electron-donating groups are substituted on the benzene ring. The reaction conditions are mild and relatively safe, notably without need for handling hazardous hydrogen cyanide gas, providing

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。
• LEMAIRE, MARC;DOUSSOT, JOEL;GUY, ALAIN, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1581-1584
  作者：LEMAIRE, MARC、DOUSSOT, JOEL、GUY, ALAIN

  DOI：——

  日期：——
• Levy; Weill, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 185, p. 137
  作者：Levy、Weill

  DOI：——

  日期：——