2-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid | 1500039-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(perfluorophenyl)propanoic Acid
• CAS: 1500039-10-0
• 化学式: C₉H₅F₅O₃
• 分子量: 256.129
• InChiKey: LTHHFXRAMIWXSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2-hydroxy-3-(perfluorophenyl)propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  单取代乙二醇的化学选择性氧化：光学活性α-羟基酸的便捷合成†

  摘要：

  描述了一种使用TEMPO-NaOCl试剂系统通过单取代乙二醇的化学选择性氧化合成旋光性α-羟基酸的温和有效方法。从我们的研究中可以明显看出，溶剂，pH和反应温度对于这种氧化的成功至关重要。已经用带有各种官能团的各种脂族，芳族和碳水化合物底物证明了该方法的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c4ob00601a
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基五氟苯 在 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-hydroxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Catalytic Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Acids Controlled by TEMPO–ClO₂ Charge-Transfer Complex

  摘要：

  Chemoselective catalytic oxidation from 1,2-diols to a-hydroxy acids in a cat. TEMPO/cat. NaOCl/NaClO2 system has been achieved. The use of a two-phase condition consisting of hydrophobic toluene and water suppresses the concomitant oxidative cleavage. A study of the mechanism suggests that the observed selectivity is derived from the precise solubility: control of diols and hydroxy acids as well as the active species Of TEMPO, Although the oxoammonium species TEMPO+Cl- is hydrophilic, the active species dissolves into the organic layer by the formation of the charge-transfer (CT) complex TEMPO-ClO2 under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01003