3,3a,4,5-tetrahydro-2,3-diphenyl-2H-benzo[g]indazole | 49545-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3a,4,5-tetrahydro-2,3-diphenyl-2H-benzo[g]indazole
• 英文别名: 2,3-diphenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole；2,3-diphenyl-3,3a,4,5-tetrahydrobenzo[g]indazole
• CAS: 49545-59-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂
• 分子量: 324.425
• InChiKey: MDOHFFBWIZWWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,4,5-tetrahydro-2,3-diphenyl-2H-benzo[g]indazole 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到5-bromo-2,3-diphenyl-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  使用I2 / DMSO，CuCl2 / DMSO和N-溴代琥珀酰亚胺对3,3a，4,5-四氢-3-芳基-2-苯基-2H-苯并[g]吲唑的芳香化和卤化作用

  摘要：

  用I 2 / DMSO处理3,3a，4,5-四氢-3-3-芳基-2-苯基-2 H-苯并[g]吲唑4也会导致五元环的氧化（5）N-苯基部分的碘化以及五元环的氧化（6）。但是，4与CuCl 2 / DMSO的反应仅产生化合物5。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与化合物4的反应导致完全芳构化，以及吲唑环的C-5处溴化（7）。化合物5和5中的吲唑六元环6通过使用NBS（溴化沿也经历芳构7和8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1049
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,3a,4,5-tetrahydro-2,3-diphenyl-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  使用I2 / DMSO，CuCl2 / DMSO和N-溴代琥珀酰亚胺对3,3a，4,5-四氢-3-芳基-2-苯基-2H-苯并[g]吲唑的芳香化和卤化作用

  摘要：

  用I 2 / DMSO处理3,3a，4,5-四氢-3-3-芳基-2-苯基-2 H-苯并[g]吲唑4也会导致五元环的氧化（5）N-苯基部分的碘化以及五元环的氧化（6）。但是，4与CuCl 2 / DMSO的反应仅产生化合物5。N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与化合物4的反应导致完全芳构化，以及吲唑环的C-5处溴化（7）。化合物5和5中的吲唑六元环6通过使用NBS（溴化沿也经历芳构7和8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.1049

文献信息

• Synthesis, spectral analysis, X-ray crystal structures and evaluation of chemical reactivity of five new benzoindazole derivatives through experimental and theoretical studies
  作者：Layla A. Taib、Hassan M. Faidallah、Zarife Sibel Şahin、Abdullah M. Asiri、Onur Şahin、Muhammad Nadeem Arshad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.07.033

  日期：2014.11

  Abstract The main purpose of this study was synthesis, X-ray, DFT and spectroscopic investigations of the title compounds (I–V). Five new compounds were synthesized and the detailed experimental results are reported. The crystal and molecular structures of the title compounds have been determined by IR, 1H NMR, 13C NMR and single-crystal X-ray diffraction. Molecular geometries from X-ray experiment

  摘要 本研究的主要目的是对标题化合物 (I-V) 进行合成、X 射线、DFT 和光谱研究。合成了五种新化合物，并报告了详细的实验结果。标题化合物的晶体和分子结构已通过IR、1H NMR、13C NMR和单晶X射线衍射确定。使用密度泛函理论 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组比较了基态 I-V 的 X 射线实验的分子几何形状。此外，分子静电势图和前沿分子轨道是在 B3LYP/6-31G(d,p) 理论水平上进行的。DFT 全局化学反应性描述符（化学硬度、总能量、
• Isomerization of substituted tricyclic 4,5-dihydropyrazoles
  作者：T. L�r�nd、F. Aradi、�. Sz�ll�sy、G. T�th、T. K�nya

  DOI：10.1007/bf00807038

  日期：——

  The acid and base catalyzed isomerization of some tricyclic 2-pyrazolines with N-Carbamoyl-, N-thiocarbamoyl- and N-phenyl substituents was investigated. Starting from cis or trans 3-H, 3a-H diastereomers, equilibrium mixtures of cis and tl ans diastereomers were prepared which were separated and subsequently studied by H-1 NMR and C-13 NMR spectroscopy. A mechanism for the isomerization of the pyrazolines is suggested, supported by a deuterium exchange at C-3a.
• El-Rayyes, N. R.; Al-Jawhary, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 135 - 140
  作者：El-Rayyes, N. R.、Al-Jawhary, A.

  DOI：——

  日期：——