(-)-stercobilin | 19294-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: (-)-stercobilin
• 英文别名: stercobilin
• CAS: 19294-62-3；19294-63-4；30505-50-1；34217-90-8；34217-91-9；34217-92-0
• 化学式: C₃₃H₄₆N₄O₆
• 分子量: 594.751
• InChiKey: DEEUSUJLZQQESV-RWPZCVJISA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  862.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  160.95
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[[3-(2-羧基乙基)-5-[(3-乙基-4-甲基-5-氧代-吡咯烷-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-2-基]甲基]-5-[(4-乙基-3-甲基-5-氧代-吡咯烷-2-基)甲基]-4-甲基-1H-吡咯-3-基]丙酸 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-stercobilin
  参考文献：
  名称：

  氘标记的甾胆素的合成和表征：自闭症的潜在生物标志物

  摘要：

  Stercobilin 是血红蛋白的末期代谢物，血红蛋白是红细胞的一种成分。已经发现，被诊断患有自闭症谱系障碍的人的尿液中的甾胆素浓度显着降低，这表明其具有作为生物标志物的潜在用途。在体外，我们已经从其前体胆红素通过氧化反应进行的还原反应合成了甾胆素。此外，我们还使用该协议用氘对甾胆素产品进行了同位素标记。核磁共振研究表明，未标记的甾胆素 (Rxn 1) 和氘化的甾胆素 (Rxn 2) 的产物都在 5.0 到 7.0 ppm 范围内丢失了信号，表明正确转化为甾胆素。质子核磁共振 sp3 区域多样性的变化表明适当的氘掺入。Rxn 1 的质谱研究显示碎裂模式与 Rxn 2 的不同，提出了氘掺入的潜在位置。stercobilin 的同位素体是稳定的（>6 mo），进一步的分析允许研究其作为生物标志物和潜在的自闭症谱系障碍定量诊断探针的用途。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3629