4-(7-Hydroxy-4-phenyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester | 199983-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(7-Hydroxy-4-phenyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(4-Carbethoxypiperazin-1-yl)-7-hydroxy-4-phenyl-1,8-naphthyridine；ethyl 4-(7-oxo-4-phenyl-8H-1,8-naphthyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 199983-17-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₃
• 分子量: 378.431
• InChiKey: RRWMUXVNPRCEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(7-Hydroxy-4-phenyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-(7-Methoxy-4-phenyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of antimycobacterial activity of 4-phenyl-1,8-naphthyridine derivatives

  摘要：

  Some 4-phenyl-1,8-naphthyridine derivatives with a piperazino group in the 2- and/or 7-position have been synthesized and evaluated for their tuberculostatic activity. The compounds 1, 6, 10, 17b,c and 19i showed a marked activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv. For this series of compounds, submitted to biological screening, no structure-activity relationship can be deduced.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00094-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(7-amino-4-phenyl-1,8-naphthyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以23%的产率得到4-(7-Hydroxy-6-nitro-4-phenyl-[1,8]naphthyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗血小板活性的化合物中不寻常的取代7-氨基-1,8-萘啶的硝化反应

  摘要：

  几种1，8-萘啶衍生物已被重氮化以获得相应的羟基衍生物或羟基和羟基硝基衍生物的混合物。羟基和羟基硝基衍生物的各自量取决于取代基的性质，它们在萘啶核上的位置，亚硝酸钠的量以及反应温度。对某些分子的电子密度的研究表明，可能是由取代基的性质及其位置引起的影响的解释。测试了某些化合物在体外抑制花生四烯酸诱导的人血小板聚集的能力。仅化合物26显示出令人感兴趣的抗血小板活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340520