tert-butyl (2S,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate | 954111-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate
• CAS: 954111-43-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: RDHJTCQVXNSYHG-YJBOKZPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到β-methylphenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过在相转移催化的不对称烷基化反应中有效的动力学拆分，对β-支链α-氨基酸进行立体选择性合成。

  摘要：

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。

  DOI：

  10.1021/ol701558e
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 苯甲酰氯 、 (1-溴乙基)苯 生成 tert-butyl 2-benzamido-3-phenylbutanoate 、 tert-butyl (2S,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate 、
  参考文献：
  名称：

  通过在相转移催化的不对称烷基化反应中有效的动力学拆分，对β-支链α-氨基酸进行立体选择性合成。

  摘要：

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。

  DOI：

  10.1021/ol701558e

文献信息

• Practical Stereoselective Synthesis of β-Branched α-Amino Acids through Efficient Kinetic Resolution in the Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Kato、Koji Inamura、Kohsuke Ohmatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol701558e

  日期：2007.9.1

  Phase-transfer-catalyzed alkylation of glycinate Schiff base with racemic secondary alkyl halides proceeded with excellent levels of syn- and enantioselectivities under the influence of chiral quaternary ammonium bromide 1d and 18-crown-6. The alkylation product can be selectively converted to the corresponding anti isomer, allowing the preparation of all the stereoisomers of beta-alkyl-alpha-amino

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。