(S)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline | 1423718-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
• 英文别名: N-[(2S)-4-phenylbut-3-yn-2-yl]aniline
• CAS: 1423718-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: OFZOMXHDEVQOML-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butylphosphane-borane 、 (S)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到[[(E,3S)-3-anilino-1-phenylbut-1-en-2-yl]-ditert-butylphosphaniumyl]boranuide
  参考文献：
  名称：

  膦硼烷对炔丙醇和胺进行氢磷酸化

  摘要：

  描述了炔膦胺和醇与膦-硼烷配合物的首次未催化加氢磷酸化。反应在室温或更低的温度下进行，无需使用保护基或无需处理发火性仲膦，即可提供稳定的空气稳定的膦硼烷-胺和醇。手性炔丙基底物和不对称仲膦硼烷的利用导致可通过分级结晶或色谱法分离的非对映体P-手性产物。详细介绍了这些新的P–X物质在不对称催化中的初步应用。

  DOI：

  10.1021/ol400309y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-phenylbut-3-yn-2-yl methanesulfonate 、 苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以12.5 g的产率得到(S)-N-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  膦硼烷对炔丙醇和胺进行氢磷酸化

  摘要：

  描述了炔膦胺和醇与膦-硼烷配合物的首次未催化加氢磷酸化。反应在室温或更低的温度下进行，无需使用保护基或无需处理发火性仲膦，即可提供稳定的空气稳定的膦硼烷-胺和醇。手性炔丙基底物和不对称仲膦硼烷的利用导致可通过分级结晶或色谱法分离的非对映体P-手性产物。详细介绍了这些新的P–X物质在不对称催化中的初步应用。

  DOI：

  10.1021/ol400309y

文献信息

• Nickel-catalyzed Asymmetric Propargylic Amination of Propargylic Carbonates with Aniline Derivatives
  作者：Hiroaki Tsuji、Yuka Shimizu、Yusuke Miyazaki、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1246/cl.210029

  日期：2021.5.5

  the nickel-catalyzed highly enantioselective propargylic amination of propargylic carbonates with aniline derivatives is described. The reaction of internal alkyne-substituted propargylic carbonates with a series of aniline derivatives smoothly proceeded in DMSO using a combination of Ni(cod)2 and (R)-SEGPHOS as the catalyst to give the corresponding chiral propargylic amines in 61–93% yields with

  描述了用苯胺衍生物开发镍催化的炔丙基碳酸酯的高对映选择性炔丙基胺化的研究。内部炔烃取代的炔丙基碳酸酯与一系列苯胺衍生物的反应在DMSO中顺利进行，使用Ni（cod）2和（R）-SEGPHOS的组合作为催化剂，以61-93％的收率得到相应的手性炔丙基胺ee为91–97％（24个示例）。
• Catalytic Asymmetric Oxidation of Amines to Hydroxylamines
  作者：Gang Wang、Tian Chen、Kuiyong Jia、Wencheng Ma、Chen-Ho Tung、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09172

  日期：2023.10.11

  titanium-catalyzed asymmetric oxidation of racemic amines providing a broad range of structurally diverse chiral hydroxylamines with excellent chemo- and enantioselectivity. Notably, hydroxylamines bearing diverse substituent patterns on the stereocenters, including α,α-ester-alkyl, α,α-amide-alkyl, α,α-aryl-alkyl, α,α-alkynyl-alkyl, and α,α-dialkyl, are well tolerated with good functional group compatibility

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。