<2S-<2α(1S^*,2R^*,3E),3β>>-2-<5-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>-oxy>-1-methoxy-2-methyl-3-pentenyl>tetrahydro-3-furanol | 111795-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: <2S-<2α(1S^*,2R^*,3E),3β>>-2-<5-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>-oxy>-1-methoxy-2-methyl-3-pentenyl>tetrahydro-3-furanol
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(E,1R,2S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-2-methylpent-3-enyl]oxolan-3-ol
• CAS: 111795-73-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₄Si
• 分子量: 330.54
• InChiKey: OKMCBMUSYDFEMC-HHOOPNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2S-<2α(1S^*,2R^*,3E),3β>>-2-<5-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>-oxy>-1-methoxy-2-methyl-3-pentenyl>tetrahydro-3-furanol 在 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到<2R-<2R^*(1R^*,2S^*,3E)>>-2-<5-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>-oxy>-1-methoxy-2-methyl-3-pentenyl>dihydro-3(2H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a034
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 Amberlite IRA 400(OH) 、 三氟化硼乙醚 、 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <2S-<2α(1S^*,2R^*,3E),3β>>-2-<5-<<(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl>-oxy>-1-methoxy-2-methyl-3-pentenyl>tetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the aglycon of avermectin A1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00260a045

文献信息

• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;ARMISTEAD, DAVID M.;WINCOTT, FRANCINE E.;SELNICK, +, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8117-8119
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、ARMISTEAD, DAVID M.、WINCOTT, FRANCINE E.、SELNICK, +

  DOI：——

  日期：——