(3aα,4aS*,15bβ,15cα)-(+/-)-3a,4,6,7,9,10,15b,15c-octahydro-2,2-dimethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-h>-1,3-dioxolo<4,5>cyclopenta<1,2-a>pyrrolo<2,1-b><3>-benzazepine | 113668-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (3aα,4aS*,15bβ,15cα)-(+/-)-3a,4,6,7,9,10,15b,15c-octahydro-2,2-dimethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-h>-1,3-dioxolo<4,5>cyclopenta<1,2-a>pyrrolo<2,1-b><3>-benzazepine
• 英文别名: (2S,3R,7S,9S)-5,5-dimethyl-4,6,19,21-tetraoxa-13-azahexacyclo[14.7.0.02,9.03,7.09,13.018,22]tricosa-1(23),16,18(22)-triene
• CAS: 113668-89-6；113724-92-8
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: VBPAFLBTWPYMKO-DMUMMCEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4aS*,15bβ,15cα)-(+/-)-3a,4,6,7,9,10,15b,15c-octahydro-2,2-dimethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-h>-1,3-dioxolo<4,5>cyclopenta<1,2-a>pyrrolo<2,1-b><3>-benzazepine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 三尖杉碱
  参考文献：
  名称：

  Burkholder; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9601 - 9613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-rac-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-(phenylsulfonyl)-4-cyclopentene 在 palladium on activated charcoal 硼烷 、 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3aα,4aS*,15bβ,15cα)-(+/-)-3a,4,6,7,9,10,15b,15c-octahydro-2,2-dimethyl-5H-<1,3>dioxolo<4,5-h>-1,3-dioxolo<4,5>cyclopenta<1,2-a>pyrrolo<2,1-b><3>-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00215a076

文献信息

• BURKHOLDER, T. P.;FUCHS, P. L., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 7, 2341-2342
  作者：BURKHOLDER, T. P.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Burkholder; Fuchs, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9601 - 9613
  作者：Burkholder、Fuchs

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis via vinyl sulfones. 27. Total synthesis of cephalotaxine. The first example of an intramolecular [4 + 2] cycloaddition where the dienophile has been delivered from the face opposite to the tethering moiety
  作者：T. P. Burkholder、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00215a076

  日期：1988.3