methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-9,10-dihydroxy-5(Z)-decenoate | 93292-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-9,10-dihydroxy-5(Z)-decenoate
• CAS: 93292-47-8
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: NUZZHGLQKOZCIE-KHQWVIAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-9,10-dihydroxy-5(Z)-decenoate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 ceric chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5Z,9E,11E)-(S)-8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-hydroxy-trideca-5,9,11-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-9,10-(isopropylidenedioxy)-5(Z)-decenoate 在 aq. acid 作用下， 以77%的产率得到methyl 8(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-9,10-dihydroxy-5(Z)-decenoate
  参考文献：
  名称：

  几种8，15个二羟基花生四烯酸衍生物的总合成物（8,15，LTB's）

  摘要：

  8,15二羟基5Z，9E，11E，13Z二十碳四烯酸（8,15-LTB 4）和8,15二羟基5Z，9E，11Z，13E二十碳四烯酸（8S，15S和8R，15S非对映异构体的合成描述了来自阿拉伯糖的8,15-LTB x）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80003-9

文献信息

• Total synthesis of 8(S)-, 9(S)-, 11(S)-, and 12(S)-hydroxyeicosatetraenoic acids (HETE) methyl esters
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang

  DOI：10.1021/jo00375a009

  日期：1986.12