(2R,4aS,6R,7S,9aR)-2-Allyl-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-4a,6,7,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocycloheptene | 299403-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,4aS,6R,7S,9aR)-2-Allyl-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-4a,6,7,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocycloheptene
• 英文别名: (2R,4aS,6R,7S,9aR)-7-(1-ethoxyethoxy)-6-[(Z)-pent-2-en-4-ynyl]-2-prop-2-enyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine
• CAS: 299403-85-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: QQXVXJZXMMBMPV-VRNUWYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aS,6R,7S,9aR)-2-Allyl-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-4a,6,7,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocycloheptene 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((14E,16Z)-(1R,3S,6R,8R,11S,13R)-6-Allyl-13-phenethyl-2,7,12-trioxa-tricyclo[9.7.0.0^3,8]octadeca-4,9,14,16-tetraen-15-yl)-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略在雪茄毒素（D）EF类似物的合成中

  摘要：

  已通过乙炔钴络合物和乙烯基硅烷策略探索了合成雪茄毒素（D）EF类似物的合成途径。合成中的中心反应是：（i）由乙炔钴配合物介导的醚环形成，和（ii）内乙炔钴配合物解聚为乙烯基硅烷或烯烃。还描述了环氧硅烷向烯丙醇的异常重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00988-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((2R,4aS,6R,9aR)-2-Allyl-8-triethylsilanyl-4a,6,9,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-ethanol 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)iodine(I) hexafluorophosphate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aS,6R,7S,9aR)-2-Allyl-7-(1-ethoxy-ethoxy)-6-((Z)-pent-2-en-4-ynyl)-4a,6,7,9a-tetrahydro-2H-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  乙炔钴配合物和乙烯基硅烷策略在雪茄毒素（D）EF类似物的合成中

  摘要：

  已通过乙炔钴络合物和乙烯基硅烷策略探索了合成雪茄毒素（D）EF类似物的合成途径。合成中的中心反应是：（i）由乙炔钴配合物介导的醚环形成，和（ii）内乙炔钴配合物解聚为乙烯基硅烷或烯烃。还描述了环氧硅烷向烯丙醇的异常重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00988-6