5-chloro-5-phenyl-5H-benzo[b]phosphindol-5-ium chloride | 1354049-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-5-phenyl-5H-benzo[b]phosphindol-5-ium chloride
• 英文别名: 1-phenyldibenzophospholonium chloride
• CAS: 1354049-83-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClP*Cl
• 分子量: 331.181
• InChiKey: RSYKKJSQUSJIBX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-5-phenyl-5H-benzo[b]phosphindol-5-ium chloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.25 g的产率得到5-phenyl-5H-dibenzophospholeborane
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-5H-苯并[B]膦吲哚 在 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-5-phenyl-5H-benzo[b]phosphindol-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用硼氢化钠将氧化膦和硫化物简单前所未有地转化为膦硼烷。

  摘要：

  可以使用草酰氯，然后用硼氢化钠将各种氧化膦和硫化物直接有效地直接转化为相应的膦硼烷。可以通过用Meerwein盐，然后用硼氢化钠处理，将旋光的P-stereogenic氧化膦立体定向转化为膦硼烷，并改变构型。

  DOI：

  10.1039/c1cc14856g

文献信息

• Dynamic Cross-Exchange in Halophosphonium Species: Direct Observation of Stereochemical Inversion in the Course of an S_N2 Process
  作者：Kirill Nikitin、Elizabeth V. Jennings、Sulaiman Al Sulaimi、Yannick Ortin、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1002/anie.201708649

  日期：2018.2.5

  bromides and chlorides R3PX+X− (R=Alk, Ar, X=Cl or Br) were studied by NMR techniques. Their energy barriers are typically ca. 11 kcal mol−1, but rise rapidly as bulky groups are attached to phosphorus, revealing the importance of steric factors. In contrast, electronic effects, as measured by Hammett analysis, are modest (ρ 1.46) but still clearly indicate negative charge flow towards phosphorus in

  否则很相似鏻溴化物和氯化物之间的复杂fluxional的互- [R 3 PX + X -通过NMR技术研究（R = ALK中，Ar，X = Cl或Br）。它们的能量壁垒通常约为。11 kcal mol -1，但由于庞大的基团附着在磷上而迅速升高，显示出空间因素的重要性。相反，通过Hammett分析测得的电子效应是适度的（ρ1.46），但仍清楚地表明在过渡态时有负电荷流向磷。最重要的是，对交换路径的详细分析是明确的，并且在任何此类过程中都是第一次，这表明亲核阴离子对四面体中心的亲核攻击导致构型反转。