1,5-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraene | 262616-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 1,5-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraene
• 英文别名: 1,4-diazacyclohepta-2,4,6,7-tetraene
• CAS: 262616-15-9
• 化学式: C₅H₄N₂
• 分子量: 92.1002
• InChiKey: CLEBWASNOBDPHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraene 生成 4-pyridylnitrene
  参考文献：
  名称：

  烟酰和异烟酰硝基的光谱表征及重氮环庚庚烯对4-吡啶基硝酮的光互转换

  摘要：

  最近，烟酰基氮烯（2）已经从烟酰基叠氮化物（的光分解产生的1），并在探测细胞内的核碱基的溶剂可作为关键中间体。在固体N 2基质中于15 K在266 nm激光下对烟酰胺叠氮化物（1）和异烟酰胺酰叠氮化物（5）进行光解之后，现已通过基质分离红外（IR）鉴定了烟酰硝基烯（2）和异烟酰腈（6）。光谱学。芳酰基氮烯2和6均采用闭壳单线态，并由大量N氮原子稳定···O相互作用，这与CBS-QB3理论水平上的光谱分析和计算一致。在随后的可见光照射下，2（400±20 nm）和6（532 nm）发生重排，生成吡啶基异氰酸酯3和7。在193 nm激光照射下3和7的进一步解离会导致CO消除，并分别通过难以捉摸的吡啶腈4和8的开环形成酮亚胺12和13。除红外光谱鉴定外8在三重态基态下，已经直接观察到了其可逆的光互变，并具有扩环成二氮杂环庚二烯9的环。在B3LYP / 6-311 ++ G（3df，3pd）水平上

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b01680
• 作为产物：
  描述：

  4-azidopyridine 生成 1,5-diazacyclohepta-1,2,4,6-tetraene
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基氮烯和2-吡嗪基卡宾。

  摘要：

  快速真空热解 (FVT) 和基质光解均由 1,2,3-三唑并[1,5-a] 吡嗪 (24) 生成 2-重氮甲基吡嗪 (22)。4-叠氮基吡啶(18) 以及24 或2-(5-四唑基) 吡嗪(23) 的FVT 得到预期的氮烯产物，即4,4'-偶氮吡啶和2-和3-氰基吡咯。18 和 24 的基质光解导致 4-吡啶基硝基碳烯/2-吡嗪基卡宾环扩展为 1,5-二氮杂环庚-1,2,4,6-四烯 (20)。进一步的光解导致烯酮亚胺 27 开环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.85