4-acetyl-7-ethoxycarbonyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone | 76870-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-acetyl-7-ethoxycarbonyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone
• 英文别名: ethyl 1-acetyl-5,7-dimethyl-4-oxo-3H-phthalazine-6-carboxylate
• CAS: 76870-67-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: XCDBAXJSVSSVOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxycarbonyl-3,5-dimethylphthalic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫酸 、 乙酸酐 、 一水合肼 、 magnesium 作用下， 反应 30.5h， 生成 4-acetyl-7-ethoxycarbonyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on antiatherosclerotic agents. IX. Synthesis of 7-ethoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone (EG 626).

  摘要：

  7-乙氧羰基-4-羟甲基-1(2H)-酞嗪酮具有很强的生物活性，为了增强其酯连接的生物稳定性，制备了相应的叔丁酯（1e）和 7-乙氧羰基-4-羟甲基-6, 8-二甲基-1(2H)-酞嗪酮 (EG 626) (6)。研究了这些化合物和其他密切相关化合物的合成及其对血小板聚集和水肿动脉反应的抑制作用。EG 626 似乎是一种潜在有效的抗血栓和抗动脉粥样硬化药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2770

文献信息

• Studies on antiatherosclerotic agents. Synthesis of 7-ethoxycarbonyl-4-formyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone derivatives and related compounds.
  作者：Yukuo EGUCHI、Fujinori SASAKI、Yoshimi TAKASHIMA、Masako NAKAJIMA、Masayuki ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.795

  日期：——

  Derivatives of 7-ethoxycarbonyl-4-formyl-6,8-dimethyl-1(2H)-phthalazinone and closely related compounds were synthesized using Wittig and epoxidation reactions. Ring opening amination of the epoxides were carried out using dimethylaluminum amide reagents under mild reaction conditions. beta-Keto ester and beta-diketone moieties were introduced through diazo derivatives. These moieties were reacted

  使用维蒂希和环氧化反应合成了7-乙氧基羰基-4-甲酰基-6,8-二甲基-1（2H）-酞嗪酮的衍生物和紧密相关的化合物。使用二甲基铝酰胺试剂在温和的反应条件下进行环氧化物的开环胺化。β-酮酸酯和β-二酮部分是通过重氮衍生物引入的。这些部分与水合肼反应生成4-吡唑基衍生物。测试了这些衍生物对血小板聚集的抑制作用以及对血管的松弛作用。
• ISHIKAWA MASAYUKI; EGUCHI YUKUO; SUGIMOTO AKIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2770-2778
  作者：ISHIKAWA MASAYUKI、 EGUCHI YUKUO、 SUGIMOTO AKIKO

  DOI：——

  日期：——