(S)-2-[(S)-1-(2-Chloro-phenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 121443-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-2-[(S)-1-(2-Chloro-phenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (1S)-2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 121443-92-3
• 化学式: C₂₀H₂₄ClNO₂
• 分子量: 345.869
• InChiKey: FWSUECHKRMUFSJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-1-(2-Chloro-phenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到猪毛菜定
  参考文献：
  名称：

  碳氮双键的立体选择性亲核加成。2. 衍生自“第二代”手性胺的手性亚胺离子

  摘要：

  Les iminiums 衍生出 des chloro-2'- 和 dichloro-2',6' phenyl-1 乙胺重新加成亲核试剂 avec des hydrures；cette 反应 est un example d'induction asymetrique 1,3

  DOI：

  10.1021/ja00195a044
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-[(S)-1-(2-Chloro-phenyl)-ethyl]-6,7-dimethoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳氮双键的立体选择性亲核加成。2. 衍生自“第二代”手性胺的手性亚胺离子

  摘要：

  Les iminiums 衍生出 des chloro-2'- 和 dichloro-2',6' phenyl-1 乙胺重新加成亲核试剂 avec des hydrures；cette 反应 est un example d'induction asymetrique 1,3

  DOI：

  10.1021/ja00195a044

文献信息

• Diastereoselective addition of organometallic reagents to chiral iminium ions: Synthesis of (S)-(+)-cryptostyline I.
  作者：Richard P. Polniaszek、Lawrence W. Dillard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94630-6

  日期：1990.1

  participates in stereoselective nucleophilic addition reactions with Grignard reagents. Analysis of the products from reaction of 5-hexenylmagnesium bromide with iminium ion 2a suggests that these reactions proceed by a polar (two electron) mechanism. The utility of this chemistry is demonstrated in a stereospecific synthesis of (S)-(+)-cryptostylina I.

  亚胺离子2c与格利雅试剂参与立体选择性亲核加成反应。对5-己烯基溴化镁与亚胺离子2a反应的产物的分析表明，这些反应是通过极性（两个电子）机理进行的。这种化学的效用在（S）-（+）-隐睾素I的立体定向合成中得到了证明。
• POLNIASZEK, RICHARD P.;DILLARD, LAWRENCE W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 797-800
  作者：POLNIASZEK, RICHARD P.、DILLARD, LAWRENCE W.

  DOI：——

  日期：——