3-bromoapocodeine | 139025-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 3-bromoapocodeine
• 英文别名: (6aR)-3-bromo-10-methoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinolin-11-ol
• CAS: 139025-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: ZEJWEKXZZJUPAQ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromoapocodeine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 、 甲烷磺酸 、 DL-蛋氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-phenylapomorphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3‐Alkyl and Arylapomorphines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701462773
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-6-demethoxythebaine 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3-bromoapocodeine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3‐Alkyl and Arylapomorphines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701462773

文献信息

• Synthesis of Pharmacologically Active Apomorphines by Direct N-Substitution on the Aporphine Backbone
  作者：Attila Sipos、Sándor Berényi

  DOI：10.1055/s-2008-1078494

  日期：——

  A method has been developed for the direct N-substitution of aporphines comprising the N-oxidation-N-deprotection-N-alkylation sequence. This methodology was found to be insensitive to the change in the substitution pattern of rings A or D, therefore it is presumed to be applicable also for aporphines derived from total synthesis and natural sources.

  已经开发了一种用于直接 N-取代阿朴啡的方法，包括 N-氧化-N-脱保护-N-烷基化序列。发现该方法对环 A 或 D 的取代模式的变化不敏感，因此推测它也适用于全合成和天然来源的阿朴啡。