(S)-4-Benzyl-3-(3-hydroxy-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one | 391277-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Benzyl-3-(3-hydroxy-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(3-hydroxypent-4-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 391277-76-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: FNSBQKCXTJVCMA-UEWDXFNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Benzyl-3-(3-hydroxy-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 potassium fluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-8a-methyl-3,4,8,8a-tetrahydro-2H,7H-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-乙酰基-4-苯甲基-2-唑烷酮 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到(S)-4-Benzyl-3-(3-hydroxy-pent-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗炎剂（-）-棘酸的对映选择性合成。

  摘要：

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。

  DOI：

  10.1021/jo0159035

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Antiinflammatory Agent (−)-Acanthoic Acid
  作者：Taotao Ling、Chinmay Chowdhury、Bryan A. Kramer、Binh G. Vong、Michael A. Palladino、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/jo0159035

  日期：2001.12.1

  An enantioselective synthesis of the potent antiinflammatory agent (-)-acanthoic acid (1) is described. The successful strategy departs from (-)-Wieland-Miescher ketone (10), which is readily available in both enantiomeric forms and constitutes the starting point toward a fully functionalized AB ring system of 1. Conditions were developed for a regioselective double alkylation at the C4 center of the

  描述了有效的抗炎药（-）-棘酸（1）的对映选择性合成。成功的策略与（-）-Wieland-Miescher酮（10）背离，后者易于以两种对映体形式使用，构成了向完全功能化的AB环系统1的起点。 A环的C4中心，生成化合物32为单个立体异构体。C环1的构建是通过含硫二烯43与甲基丙烯醛（36）之间的Diels-Alder反应完成的，脱硫和进一步官能化后生成合成的棘酸。