methyl 2-cyano-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propionate | 1118766-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-cyano-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propanoate
• CAS: 1118766-93-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: ATHJNWVFYOPKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propionate 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-[2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 2-cyano-2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  褪黑素 MT1/MT2 激动剂和 5-HT2C 拮抗剂阿戈美拉汀系列类似物的合成及药理评价

  摘要：

  阿戈美拉汀是褪黑激素的萘类类似物，临床上用于治疗重度抑郁症。有趣的是，虽然阿戈美拉汀对褪黑激素受体具有很强的亲和力，但它与血清素 5-HT 2C受体的结合只有中等亲和力。针对这一目标优化阿戈美拉汀可以进一步增强其临床疗效。为了探索这一假设并获得阿戈美拉汀代谢关键点被阻断的衍生物，设计并合成了一系列萘衍生物作为阿戈美拉汀的新型类似物。大多数制备的化合物对褪黑激素 MT 1和 MT 2表现出良好的结合亲和力受体亚型。乙酰胺和丙烯酰胺衍生物这两种化合物对人褪黑激素 (MT) 受体和血清素 5-HT 2C受体亚型均表现出良好的结合亲和力，对 MT 1 的 p K i值为 7.96 和 7.95，对 MT 1的 p K i 值为7.86 和 8.68 MT2 和 6.64 和 6.44 分别针对 5-HT 2C。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300294

文献信息

• NAPHTHALENE COMPOUNDS, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Yous Said

  公开号：US20100137446A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Compounds of formula (I): wherein: R 1 represents alkyl, alkenyl, haloalkyl, polyhaloalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl, R 2 represents a fluorine atom or an alkyl group substituted by one or more fluorine atoms. Medicinal products containing the same which are useful in treating disorders of the melatoninergic system.

  式(I)的化合物：其中：R1代表烷基，烯基，卤代烷基，多卤代烷基，环烷基，环烷基烷基，芳基，芳基烷基，杂芳基或杂芳基烷基，R2代表氟原子或被一个或多个氟原子取代的烷基基团。含有这些化合物的药物产品对治疗褪黑素系统紊乱有用。