tert-butyl (4S)-4-[[(2R,3aR,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1379526-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[[(2R,3aR,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1379526-68-7
• 化学式: C₂₅H₄₇NO₈Si
• 分子量: 517.736
• InChiKey: XFGJXZALVXFHPS-ABWWZVPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[[(2R,3aR,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 indium(III) chloride 、 sodium chlorite 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 39.59h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的全合成。

  摘要：

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc32736h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(2R)-2-[[(3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]-2,3-dihydroxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[[(2R,3aR,6R,7R,7aR)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-dysiherbaine的全合成。

  摘要：

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。

  DOI：

  10.1039/c2cc32736h

文献信息

• Total synthesis of (−)-dysiherbaine
  作者：Nelma Carurucan Celindro、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c2cc32736h

  日期：——

  The enantioselective synthesis of (-)-dysiherbaine (1) has been established with efficiency via a unique synthetic strategy involving the desymmetrization of 2-substituted glycerol to install a quaternary chiral carbon, which induces further stereochemistry in the bicyclic perhydrofuropyran through mercuriocyclization and epoxidation.

  （-）-dysiherbaine（1）的对映选择性合成已通过一种独特的合成策略得以有效建立，该策略涉及2-取代甘油的去对称化以安装季铵手性碳，后者通过巯基环化和环氧化作用在双环全氢呋喃中进一步诱导立体化学。