8,8-dichlorooct-6-ynenitrile | 1296846-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 8,8-dichlorooct-6-ynenitrile
• 英文别名: 8,8-Dichlorooct-6-ynenitrile
• CAS: 1296846-37-1
• 化学式: C₈H₉Cl₂N
• 分子量: 190.072
• InChiKey: RGEQMBIZAJLYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dichlorooct-6-ynenitrile 、 (2-(ethoxycarbonyl)allyl)zinc(II) bromide 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到ethyl 4-(2-chloroethenylidene)-8-cyano-2-methylideneoctanoate
  参考文献：
  名称：

  连续的铜介导取代合成多官能丙二烯

  摘要：

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201003273
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔腈 在 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8,8-dichlorooct-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  连续的铜介导取代合成多官能丙二烯

  摘要：

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。

  DOI：

  10.1002/chem.201003273

文献信息

• Synthesis of Polyfunctional Allenes by Successive Copper-Mediated Substitutions
  作者：Matthias A. Schade、Shigeyuki Yamada、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201003273

  日期：2011.4.4

  versatile starting materials for the synthesis of polyfunctionalized allenes. They can be prepared from commercially available terminal alkynes in a two‐step procedure. The Cu‐mediated reaction of several 1,1‐propargylic derivatives with functionalized alkyl, benzylic, or allylic zinc reagents proceeds exclusively with SN2′ selectivity and allows a rapid and efficient synthesis of functionalized chloroallenes

  现成的1,1-二氯-2-炔烃是用于合成多官能化丙二烯的通用原料。它们可以由市售的末端炔烃分两步制备。数个1,1，炔丙基衍生物与官能化的烷基，苄基或烯丙基锌试剂的Cu介导反应仅以S N 2'选择性进行，并可以快速有效地合成官能化的氯代烯。这些氯丙二烯与具有出色S N的功能化芳基镁试剂进行新的Cu I催化的取代反应2的选择性得到三取代的多官能化的烯。官能团耐受性极好，并且对氰基，酮，酯，磷酸酯，三氟甲基和卤素等官能团的耐受性良好。