3,5-di-tert-butylcatechol radical | 515160-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylcatechol radical
• 英文别名: 3,5-di-tert-butyl semiquinone
• CAS: 515160-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₁O₂
• 分子量: 221.32
• InChiKey: KCKXPDCNTJYGGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基邻苯二酚 在 C₁₁H₁₅CuN₅⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 3,5-di-tert-butylcatechol radical
  参考文献：
  名称：

  咪唑基配体支持的铜（I）配合物的酪氨酸酶和邻苯二酚氧化酶活性：结构-反应性相关性。

  摘要：

  四个基于咪唑的新配体，4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-苯基-4,5-二氢氧基唑（L OL 1），4-（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-（叔丁基）-4,5-二氢唑（L OL 2），4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-甲基-4,5-二氢唑（L OL 3）合成了N-（2,2-二甲基亚丙基）-2-（1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基-）乙胺（L imz 1）。相应的铜（I）络合物[Cu（I）（L OL 1）（CH3CN）] PF6（CuL OL 1），[Cu（I）（L OL 2）（CH3CN）] PF6（CuL OL 2），[ Cu（I）（L OL 3）（CH3CN）] PF6（CuL OL 3），[Cu（I）（L imz 1）（CH3CN）2] PF6（CuL imz 1）以及Cu（I）络合物衍生自已知配体双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷（BIMZ）的[Cu（I）（BIMZ）（CH3CN）]

  DOI：

  10.1007/s00775-016-1370-y

文献信息

• Naphthalene Diols:  A New Class of Antioxidants Intramolecular Hydrogen Bonding in Catechols, Naphthalene Diols, and Their Aryloxyl Radicals
  作者：Mario C. Foti、Erin R. Johnson、Melinda R. Vinqvist、James S. Wright、L. Ross C. Barclay、K. U. Ingold

  DOI：10.1021/jo020184v

  日期：2002.7.1

  intramolecular H-bonding stabilizes the radicals formed on H-atom transfer more than it does the parent diols, and this effect contributes to the increased HAT activity of 5 and 6 compared to the activities of the catechols. For example, the increased stabilization due to the intramolecular H-bond of 5 radical over 5 parent of 8.6 kcal/mol was about double that of 2 radical over 2 parent of 4.6 kcal/mol. Linear

  根据H原子转移至2,2-di（）的速率常数，发现1,8-萘二醇5及其4-甲氧基衍生物6是有效的H原子转移（HAT）化合物。 4-叔辛基苯基）-1-吡啶并肼基（DOPPH *），k（ArOH / DOPPH）*或在AIBN引发的苯乙烯自氧化抑制反应中的抗氧化剂k（ArOH / ROO）*。速率常数表明，5和6具有比邻二醇，邻苯二酚，1、2,3-萘二醇，2和3,5-二叔丁基邻苯二酚3更高的活性HAT化合物。化合物6具有几乎两倍于邻二醇的活性。维生素E模型化合物2,2,5,7,8-五甲基的抗氧化剂活性k（ArOH / ROO）* = 6.0 x 10（6）M（-）（1）s（-1） -6-chromanol，4。与酚（deltaBDEs）相比，OH键解离焓为1-6时，可预测HAT的反应级为2 <1 <3约4 < 5 <6与动力学结果基本一致。对二醇的计算表明，与母体二醇相比，分子内H键对H原子转移
• Belyakov, Vladimir A.; Roginsky, Vitalij A.; Bors, Wolf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 12, p. 2319 - 2326
  作者：Belyakov, Vladimir A.、Roginsky, Vitalij A.、Bors, Wolf

  DOI：——

  日期：——
• Dioxygen transfer from 4a-hydroperoxyflavin anion. 2. Oxygen transfer to the 10 position of 9-hydroxyphenanthrene anions and to 3,5-di-tert-butylcatechol anion
  作者：Shigeaki Muto、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1021/ja00533a028

  日期：1980.6