1,3,3-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid benzyl ester | 1008357-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,3-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 1,3,3-trimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate；benzyl 1,3,3-trimethyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 1008357-55-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: BSPVLBHNVNBQHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙氧羰基-2,2,6-三甲基环己酮 、 苯甲醇 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 3.0h， 以54%的产率得到1,3,3-trimethyl-2-oxocyclohexanecarboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pd诱导的β-酮酯对映选择性脱保护-脱羧反应中的结构效应

  摘要：

  探索了三种不同的α，α-二取代苄基β-酮酸酯在Pd诱导的对映选择性脱羧（级联反应）中手性碱的结构效应和一些关键反应参数（催化剂类型和溶剂）的影响。合成了脱苄基反应后的反应中间体（β-酮基羧酸），并对其脱羧进行了独立研究。级联反应中的ee最高（高达60％）是通过那些含有芳环系统的底物和具有延伸的芳环（奎宁和奎尼丁）的手性氨基醇实现的。具有弱H键供体和受体性能的极性溶剂有利于对映体。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.017

文献信息

• Structural effects in the Pd-induced enantioselective deprotection–decarboxylation of β-ketoesters
  作者：Pavel Kukula、Václav Matoušek、Tamas Mallat、Alfons Baiker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.017

  日期：2007.12

  Structural effects in the chiral base and the influence of some key reaction parameters (catalyst type and solvent) in the Pd-induced enantioselective decarboxylation (cascade reaction) of three different α,α-disubstituted benzyl β-ketoesters were explored. The reaction intermediate after debenzylation (β-keto-carboxylic acid) was synthesized and its decarboxylation studied independently. The highest

  探索了三种不同的α，α-二取代苄基β-酮酸酯在Pd诱导的对映选择性脱羧（级联反应）中手性碱的结构效应和一些关键反应参数（催化剂类型和溶剂）的影响。合成了脱苄基反应后的反应中间体（β-酮基羧酸），并对其脱羧进行了独立研究。级联反应中的ee最高（高达60％）是通过那些含有芳环系统的底物和具有延伸的芳环（奎宁和奎尼丁）的手性氨基醇实现的。具有弱H键供体和受体性能的极性溶剂有利于对映体。