4-Methyl-2-((Z)-4-phenylselanyl-but-2-enyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 188646-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-Methyl-2-((Z)-4-phenylselanyl-but-2-enyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 4-methyl-2-[(Z)-4-phenylselanylbut-2-enyl]-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 188646-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NOSSe
• 分子量: 388.392
• InChiKey: KEAUGOGESICDAZ-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-((Z)-4-phenylselanyl-but-2-enyl)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到3-Chloro-benzoic acid 3-hydroxy-4-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-2-yl)-2-phenylselanyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-be nzothiazinium perchlorates

  摘要：

  三环苯并噻嗪盐 3 是由相应的 α-Cloro 硫化物 2 生成的噻吩中间体 2A 与二烯在高氯酸银存在下进行 [2++4] 极环化反应制备的。苯并噻嗪盐 3 与还原剂（如 Mg、NaBH4 和 Zn-AcOH）或碱进行环转化，可得到中等至高产率的螺乙烯基环丙烷衍生物 4。 在乙腈中以 -1.4 V 对 SCE 电解 3a 也可得到乙烯基环丙烷 4a（60%）。这些结果表明，虽然还不清楚自由基中间体的性质，但离子和自由基机制都可能是乙烯基环丙烷形成的原因。通过 X 射线分析确定了 4a 的立体化学结构，显示硫和乙烯基是顺式取向的。 SmI2 还原 3 的主要产物是十元内酰胺硫化物 6。

  DOI：

  10.1039/a603348b
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 6-Methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-benzothiazinium perchlorate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2%的产率得到4-Methyl-2'-vinyl-2H-benzothiazine-2-spirocyclopropane-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-be nzothiazinium perchlorates

  摘要：

  三环苯并噻嗪盐 3 是由相应的 α-Cloro 硫化物 2 生成的噻吩中间体 2A 与二烯在高氯酸银存在下进行 [2++4] 极环化反应制备的。苯并噻嗪盐 3 与还原剂（如 Mg、NaBH4 和 Zn-AcOH）或碱进行环转化，可得到中等至高产率的螺乙烯基环丙烷衍生物 4。 在乙腈中以 -1.4 V 对 SCE 电解 3a 也可得到乙烯基环丙烷 4a（60%）。这些结果表明，虽然还不清楚自由基中间体的性质，但离子和自由基机制都可能是乙烯基环丙烷形成的原因。通过 X 射线分析确定了 4a 的立体化学结构，显示硫和乙烯基是顺式取向的。 SmI2 还原 3 的主要产物是十元内酰胺硫化物 6。

  DOI：

  10.1039/a603348b

文献信息

• Synthesis and reactions of lactam sulfonium salts with a sulfonio bridgehead. Part 1. 4,4a,5,6-Tetrahydro-5-oxo-1H-thiopyrano[1,2-a]-1,4-be nzothiazinium perchlorates
  作者：Tadashi Kataoka、Yoshihide Nakamura、Harutoshi Matsumoto、Tetsuo Iwama、Hirohito Kondo、Hiroshi Shimizu、Osamu Muraoka、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/a603348b

  日期：——

  Tricyclic benzothiazinium salts 3 are prepared by [2++4] polar cycloaddition of thionium intermediates 2A, generated from the corresponding α-chloro sulfides 2, and dienes in the presence of silver perchlorate. Ring transformation of benzothiazinium salts 3 with a reducing agent such as Mg, NaBH4 and Zn–AcOH or with a base, furnishes spiro-vinylcyclopropane derivatives 4 in moderate to high yields. Electrolysis of 3a at -1.4 V vs. SCE in acetonitrile also affords vinylcyclopropane 4a (60%). These results indicate that both ionic and radical mechanisms may account for the vinylcyclopropane formation, although it is unclear as to the nature of the radical intermediate. The stereochemistry of 4a was determined by X-ray analysis showing that sulfur and the vinyl group are cis-orientated. Ten-membered lactam sulfides 6 are obtained as the major product of SmI2 reduction of 3.

  三环苯并噻嗪盐 3 是由相应的 α-Cloro 硫化物 2 生成的噻吩中间体 2A 与二烯在高氯酸银存在下进行 [2++4] 极环化反应制备的。苯并噻嗪盐 3 与还原剂（如 Mg、NaBH4 和 Zn-AcOH）或碱进行环转化，可得到中等至高产率的螺乙烯基环丙烷衍生物 4。 在乙腈中以 -1.4 V 对 SCE 电解 3a 也可得到乙烯基环丙烷 4a（60%）。这些结果表明，虽然还不清楚自由基中间体的性质，但离子和自由基机制都可能是乙烯基环丙烷形成的原因。通过 X 射线分析确定了 4a 的立体化学结构，显示硫和乙烯基是顺式取向的。 SmI2 还原 3 的主要产物是十元内酰胺硫化物 6。