3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol | 112899-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol
• 英文别名: (2R,6R)-6-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4-methoxy-2-methyl-2H-pyran-5-one
• CAS: 112899-63-5
• 化学式: C₂₈H₄₂O₆
• 分子量: 474.638
• InChiKey: BKSQGHJUZLOGBO-PPFJBMCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  620.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.3 mg的产率得到(2S,3S,6R)-2-[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-17-((S)-1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium BGE. I.

  摘要：

  将紫苏叶甲醇提取物在 H2O 和 CHCl3 之间分配得到的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析时，对小鼠肉瘤 180 腹水的抗肿瘤活性集中在 CHCl3-MeOH （10:1）洗脱的馏分中。从抗肿瘤馏分中分离出八种产物 S-1-S-8。通过与真品直接比较，S-1 被鉴定为 12β-羟基孕甾-4，6，16-三烯-3，20-二酮（neridienone-A），这是首次从升麻属植物中获得，其他化合物被鉴定为甾体苷。一种新化合物 S-2A（名为 periplocogenin）和两种已知的苷元 S-3A 和 S-5A 是用稀酸水解上述苷元得到的，它们分别被鉴定为 3β-O- (4'、6'-二脱氧-3'-O-甲基-Δ3'-D-2'-二十糖基）-Δ5-孕烯-17α，20（S）-二醇、periplogenin 和 Δ5-孕烯-3β，20（S）-二醇。S-6A 的结构与 S-5A 相同，S-7A 和 S-8A 与 S-2A 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4524
• 作为产物：
  描述：

  periplocoside A 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到methyl 4-O-(2-O-acetyl-β-D-digitalopyranosyl)-β-D-cymaropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. II. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides A, B and C.

  摘要：

  通过对 Periploca sepium 的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析，并以 CHCl3-MeOh (10 : 1) 进行洗脱，从抗肿瘤馏分中分离出了三种新的孕烷苷，分别命名为 Periplocosides A、B 和 C。通过各种核磁共振技术和化学证据确定了它们的结构。其主要成分 periplocoside A 对小鼠肉瘤 180 腹水具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.982

文献信息

• Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. IV. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides D,E,L, and M.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、JUNPING XU、KOICHI TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.36.2084

  日期：——

  Four new pregnane glycosides and a known pregnane glycoside (named periplocoside D, E, L, M, and N, respectively), as well as a steroidal compound S-20, have been isolated from the antitumor fraction of Periploca sepium (Asclepiadaceae). Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. S-20 was obtained from this plant for the first time.

  从 Periploca sepium（Asclepiadaceae）的抗肿瘤成分中分离出了四种新的孕烷苷和一种已知的孕烷苷（分别命名为 Periplocoside D、E、L、M 和 N），以及一种甾体化合物 S-20。通过化学和光谱方法确定了它们的结构。S-20 是首次从这种植物中获得。
• Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. II. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides A, B and C.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、JUNPING XU、KOICHI TAKEYA、KINZO WATANABE、JUNZO SHOJI

  DOI：10.1248/cpb.36.982

  日期：——

  Three new pregnane glycosides, named periplocosides A, B and C, have been isolated from the antitumor fraction, which was obtained by subjecting the CHCl3 extract of Periploca sepium to column chromatography over silica gel and eluting with CHCl3-MeOh (10 : 1). Their structures were established by various nuclear magnetic resonance techniques and chemical evidence. The major constituents, periplocoside A, showed significant antitumor activity against Sarcoma 180 ascites in mice.

  通过对 Periploca sepium 的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析，并以 CHCl3-MeOh (10 : 1) 进行洗脱，从抗肿瘤馏分中分离出了三种新的孕烷苷，分别命名为 Periplocosides A、B 和 C。通过各种核磁共振技术和化学证据确定了它们的结构。其主要成分 periplocoside A 对小鼠肉瘤 180 腹水具有显著的抗肿瘤活性。
• Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium BGE. I.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、JUNPING XU、KOICHI TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.35.4524

  日期：——

  When the CHCl3 extract obtained by partitioning the methanolic extract of Periploca sepium between H2O and CHCl3 was subjected to column chromatography on silica gel, the antitumor activity against Sarcoma 180 ascites in mice was concentrated in the fraction eluted with CHCl3-MeOH (10 : 1). From the antitumor fraction, eight products, S-1-S-8, were isolated. S-1 was identified as 12β-hydroxypregna-4, 6, 16-triene-3, 20-dione (neridienone-A), obtained for the first time from Asclepiadaceous plants, by direct comparison with an authentic sample and the others were found to be steroidal glycosides. A new compound S-2A (named periplocogenin), and two known aglycones S-3A and S-5A, obtained by hydrolyzing the above glycosides with diluted acid, were respectively identified as 3β-O- (4', 6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ3'-D-2'-hexosulosyl) -Δ5-pregnene-17α, 20 (S) -diol, periplogenin, and Δ5-pregnene-3β, 20 (S) -diol from the proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectral data. The structure of S-6A was identical with that of S-5A, and S-7A and S-8A were identical with S-2A.

  将紫苏叶甲醇提取物在 H2O 和 CHCl3 之间分配得到的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析时，对小鼠肉瘤 180 腹水的抗肿瘤活性集中在 CHCl3-MeOH （10:1）洗脱的馏分中。从抗肿瘤馏分中分离出八种产物 S-1-S-8。通过与真品直接比较，S-1 被鉴定为 12β-羟基孕甾-4，6，16-三烯-3，20-二酮（neridienone-A），这是首次从升麻属植物中获得，其他化合物被鉴定为甾体苷。一种新化合物 S-2A（名为 periplocogenin）和两种已知的苷元 S-3A 和 S-5A 是用稀酸水解上述苷元得到的，它们分别被鉴定为 3β-O- (4'、6'-二脱氧-3'-O-甲基-Δ3'-D-2'-二十糖基）-Δ5-孕烯-17α，20（S）-二醇、periplogenin 和 Δ5-孕烯-3β，20（S）-二醇。S-6A 的结构与 S-5A 相同，S-7A 和 S-8A 与 S-2A 相同。