periplocoside A | 114828-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: periplocoside A
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,6S)-6-[(2R,3R,4S,6S)-6-[(2R,3R,4S,6S)-6-[(2'R,3S,3'R,4'R,5aR,7S,9R,9aR)-7-[(1S)-1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-3-[[(2R,6R)-4-methoxy-2-methyl-5-oxo-2H-pyran-6-yl]oxy]-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethoxy]-4'-methoxy-2',9-dimethylspiro[4,5a,6,7,9,9a-hexahydropyrano[3,4-c][1,2,5]trioxepine-3,6'-oxane]-3'-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 114828-46-5
• 化学式: C₇₂H₁₁₄O₂₇
• 分子量: 1411.68
• InChiKey: RTMAZVHPRZLMEU-KKAAHBECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  99
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  287
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 periplocoside A 以 吡啶 为溶剂， 生成 periplocoside A'
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. II. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides A, B and C.

  摘要：

  通过对 Periploca sepium 的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析，并以 CHCl3-MeOh (10 : 1) 进行洗脱，从抗肿瘤馏分中分离出了三种新的孕烷苷，分别命名为 Periplocosides A、B 和 C。通过各种核磁共振技术和化学证据确定了它们的结构。其主要成分 periplocoside A 对小鼠肉瘤 180 腹水具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.982

文献信息

• Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium. IV. Structures of new pregnane glycosides, periplocosides D,E,L, and M.
  作者：HIDEJI ITOKAWA、JUNPING XU、KOICHI TAKEYA

  DOI：10.1248/cpb.36.2084

  日期：——

  Four new pregnane glycosides and a known pregnane glycoside (named periplocoside D, E, L, M, and N, respectively), as well as a steroidal compound S-20, have been isolated from the antitumor fraction of Periploca sepium (Asclepiadaceae). Their structures were established by chemical and spectroscopic methods. S-20 was obtained from this plant for the first time.

  从 Periploca sepium（Asclepiadaceae）的抗肿瘤成分中分离出了四种新的孕烷苷和一种已知的孕烷苷（分别命名为 Periplocoside D、E、L、M 和 N），以及一种甾体化合物 S-20。通过化学和光谱方法确定了它们的结构。S-20 是首次从这种植物中获得。