1,1,-dimethyl-1-diphenylphosphorylacetone | 50356-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,-dimethyl-1-diphenylphosphorylacetone
• 英文别名: 3-diphenylphosphinoyl-3-methylbutan-2-one；3-Diphenylphosphinyl-3-methylbutan-2-on；(1-methyl-4-oxopent-2-yl)diphenylphosphine oxide；3-diphenylphosphoryl-3-methylbutan-2-one
• CAS: 50356-83-7
• 化学式: C₁₇H₁₉O₂P
• 分子量: 286.31
• InChiKey: SBUVEFPOCCWZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 1,1,-dimethyl-1-diphenylphosphorylacetone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2-(1-diphenylphosphoryl-1-methyl)ethyl[1,8]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  The first application of the Friedländer reaction for the synthesis of [1,8]naphthyridine derivatives containing phosphorus

  摘要：

  The first 2,3-alkylenesubstituted [1,8]naphthyridines bearing a phosphorus moiety have been synthesised by the Friedlander annulations of 2-aminonicotinaldehyde 1 with 2-diphenylphosphoryl(thiophosphoryl)cyclopentanones 7-9.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.01.010
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-Chlor-3,3,5-trimethyl-1,2-oxaphosphol-4-en-2-oxid 在 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到1,1,-dimethyl-1-diphenylphosphorylacetone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,3,5-trimethyl-2-chloro-1,2-oxaphospholene 2-oxide with grignard reagents, a convenient approach to the synthesis of dialkyl(diaryl)-(1-methyl-4-oxopent-2-yl)phosphine oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363210070297

文献信息

• Friedländer reaction in the synthesis of 2-(phosphoryl)alkyl-substituted 1,6-naphthyridines
  作者：Pavel S. Lemport、Georgy V. Bodrin、Andrey I. Belyakov、Pavel V. Petrovskii、Anna V. Vologzhanina、Edward E. Nifant’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.11.002

  日期：2009.11

  First 2-(phosphoryl)alkyl-substituted 1,6-naphthyridines have been synthesized by the Friedlander reaction between 4-amino-3-formylpyridine and phosphorus-containing ketones; their structures have been confirmed by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis.

  通过2-氨基-3-甲酰基吡啶和含磷酮之间的弗里德兰德反应合成了第一个2-（磷酰基）烷基取代的1，6-萘啶；它们的结构已通过1H，13C和31P NMR光谱法以及X射线衍射分析证实。
• Torr, Richard S.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1173 - 1180
  作者：Torr, Richard S.、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——
• TORR, R. S.;WARREN, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 6, 1173-1179
  作者：TORR, R. S.、WARREN, S.

  DOI：——

  日期：——
• The first application of the Friedländer reaction for the synthesis of [1,8]naphthyridine derivatives containing phosphorus
  作者：Georgy V. Bodrin、Pavel S. Lemport、Sergey V. Matveev、Pavel V. Petrovskii、Edward E. Nifant’ev

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.01.010

  日期：2007.1

  The first 2,3-alkylenesubstituted [1,8]naphthyridines bearing a phosphorus moiety have been synthesised by the Friedlander annulations of 2-aminonicotinaldehyde 1 with 2-diphenylphosphoryl(thiophosphoryl)cyclopentanones 7-9.
• Reaction of 3,3,5-trimethyl-2-chloro-1,2-oxaphospholene 2-oxide with grignard reagents, a convenient approach to the synthesis of dialkyl(diaryl)-(1-methyl-4-oxopent-2-yl)phosphine oxides
  作者：D. A. Tatarinov、V. F. Mironov、A. A. Kostin、T. A. Baronova、B. I. Buzykin

  DOI：10.1134/s1070363210070297

  日期：2010.7