1-tert-Butyl(diphenyl)silyl-3-methylbut-2-ene | 138566-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-Butyl(diphenyl)silyl-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: t-butyl(3-methyl-2-butenyl)diphenylsilane；Tert-butyl-(3-methylbut-2-enyl)-diphenylsilane
• CAS: 138566-94-6
• 化学式: C₂₁H₂₈Si
• 分子量: 308.539
• InChiKey: ZUCIWEPNUKTZNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-Butyl(diphenyl)silyl-3-methylbut-2-ene 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 0.92h， 以22%的产率得到t-butyl(3-methyl-2-butenyl)phenylsilanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基苯基硅烷碱促反应生成链烯基硅烷醇的机理研究

  摘要：

  在 DMSO 中用 t-BuOK 和 18-crown-6 处理烯丙基苯基硅烷时，烯烃双键的异构化和随后的苯基被羟基取代的过程顺利进行，以良好的产率得到烯基硅烷醇衍生物。使用 18 O-标记的亚砜研究了反应机理。我们发现由 DMSO 产生的（甲基亚磺酰基）甲基阴离子参与了该反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.623
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-tert-Butyl(diphenyl)silyl-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Gonzalez, Ana M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2811 - 2816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Route to 2-Alkenyl-3-(<i>tert</i>-butyldiphenylsilyl)amines and Application to the Construction of a Tricyclic Ring System
  作者：Veejendra K. Yadav、Bharat D. Narhe、Kamlesh Kumar、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1002/ejoc.201300319

  日期：2013.7

  3-dialkyl-2-(tert-butyldiphenylsilylmethyl)azetidines rearrange smoothly into the corresponding 2-alkenyl-3-(tert-butyldiphenylsilyl)amines upon exposure to BF3·OEt2 in CH2Cl2. The reaction involves sequential σC–N bond cleavage, 1,2-migration of the N-tosyl-aminomethyl group, and deprotonation of the resultant tert-carbenium ions. For the instance in which the carbenium ion formed from migration of the N-tosyl-aminomethyl

  N-甲苯磺酰基 3,3-二烷基-2-（叔丁基二苯基甲硅烷基甲基）氮杂环丁烷在暴露于 CH2Cl2 中的 BF3·OEt2 时顺利地重排成相应的 2-烯基-3-（叔丁基二苯基甲硅烷基）胺。该反应包括连续的 σC-N 键断裂、N-甲苯磺酰基-氨基甲基的 1,2-迁移以及所得叔碳正离子的去质子化。对于由 N-甲苯磺酰基-氨基甲基迁移形成的碳鎓离子高度稳定的例子，例如，由于是叔和苄基，迁移与 σC-N 键断裂同步发生，这导致产物中带有叔丁基二苯基甲硅烷基甲基的碳原子的高度构型控制。