1-Dimethylamino-1-phenyl-pentan | 82757-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Dimethylamino-1-phenyl-pentan
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-phenyl-1-pentanamine；N,N-dimethyl-1-phenylpentan-1-amine
• CAS: 82757-35-5
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: SXPICPMNLWIBOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Dimethylamino-1-phenyl-pentan 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl 2-(dimethylamino)-2-(2-pentylphenyl)acetate 、 tert-butyl 2-(dimethylamino)-3-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的N-（α-（2-氧乙基）支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐的Sommelet-Hauser重排通过螯合中间体

  摘要：

  研究了碱诱导的N-（α-支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的Sommelet-Hauser重排。当α-支链取代基是一个简单的烷基，例如甲基或丁基时，所需的SH重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和Hofmann消除的产物5和6。然而，当α-支链取代基有一个-2-氧基部分，例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧，的产率2得到提高。这些结果可以通过形成螯合的中间体C来解释稳定了碳负离子叶立德，随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速。机械实验证明了C的存在。这种增强效果不是很有效。然而，它将扩大内鎓盐重排的合成用途。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131064
• 作为产物：
  描述：

  1-Dimethylamino-1-phenylpenten-4 生成 1-Dimethylamino-1-phenyl-pentan
  参考文献：
  名称：

  HASIAK B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1976, NO 9-10, PART 2, 1531-1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of benzyldimethylamine N-oxide on treatment with strong bases
  作者：R. Beugelmans、L. Benadjila-Iguertsira、G. Roussi

  DOI：10.1039/c39820000544

  日期：——

  Treatment of the title compound with lithium amide or n-butyl-lithium has revealed a hitherto unknown radical type reactivity for benzylic amine oxides.

  用酰胺锂或正丁基锂处理标题化合物显示出对苄基氧化胺的迄今未知的自由基类型反应性。
• POLYMER/CLAY NANOCOMPOSITE AND PROCESS FOR MAKING SAME
  申请人：University of South Carolina Research Foundation

  公开号：EP1155079B1

  公开（公告）日：2003-08-20
• Base-induced Sommelet–Hauser rearrangement of N-(α-(2-oxyethyl)branched)benzylic glycine ester-derived ammonium salts via a chelated intermediate
  作者：Eiji Tayama、Kazuki Hirano、Souya Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131064

  日期：2020.4

  formation of chelated intermediate C that stabilizes the carbanionic ylide, and the subsequent initial dearomative [2,3] sigmatropic rearrangement would be accelerated. The existence of C was supported by mechanistic experiments. This enhancement effect is not very strong or effective; however, it will expand the synthetic usefulness of ammonium ylide rearrangements.

  研究了碱诱导的N-（α-支链）苄基甘氨酸酯衍生的铵盐1的Sommelet-Hauser重排。当α-支链取代基是一个简单的烷基，例如甲基或丁基时，所需的SH重排产物2低收率地形成了[1,2] Stevens重排4和Hofmann消除的产物5和6。然而，当α-支链取代基有一个-2-氧基部分，例如2-乙酰氧基乙基或2-苯甲酰氧，的产率2得到提高。这些结果可以通过形成螯合的中间体C来解释稳定了碳负离子叶立德，随后的初始脱芳香性[2,3]σ重排将被加速。机械实验证明了C的存在。这种增强效果不是很有效。然而，它将扩大内鎓盐重排的合成用途。
• HASIAK B., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1976, NO 9-10, PART 2, 1531-1536
  作者：HASIAK B.

  DOI：——

  日期：——