3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid ethyl ester | 103232-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionsaeure-aethylester
• CAS: 103232-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: UAXLDODXZZMBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟基氢lapachol和lapachol的合成

  摘要：

  据报道，羟基氢lapachol（IIa）和lapachol（I）的合成很方便。用过氧化琥珀酰处理2-羟基-1，4-萘醌，得到羧乙基化合物（IVa），其被酯化得到乙酯（IVb）。对其进行还原性乙酰化，得到三乙酸酯（VI），将其用甲基碘化镁处理，并将所得的产物氧化，得到羟基氢萘酚。重复用羟基氢lapachol进行还原性乙酰化步骤，然后在二甲苯中用碘处理并进行皂化反应，产生了lapachol。

  DOI：

  10.1039/j39710000509

文献信息

• Lapachol
  作者：George R. Pettit、Leonard E. Houghton

  DOI：10.1139/v68-404

  日期：1968.7.15

  A practical total synthesis of hydroxyhydrolapachol and lapachol has been summarized.

  一种实用的羟基羟基拉帕醇和拉帕醇的全合成已经总结出来。