3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid | 103232-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(3-Hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionsaeure
• CAS: 103232-19-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: VIOFDOQCCDMFCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  91.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid 在 乙醚 、 三氟化硼 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3237,3240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-valeric acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-[2]naphthyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3237,3240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of hydroxyhydrolapachol and lapachol
  作者：George R. Pettit、Leonard E. Houghton

  DOI：10.1039/j39710000509

  日期：——

  hydroxyhydrolapachol (IIa) and lapachol (I) are reported. Treatment of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone with succinyl peroxide gave the carboxyethyl compound (IVa) which was esterified to give the ethyl ester (IVb). Reductive acetylation of this gave a triacetate (VI) which upon treatment with methylmagnesium iodide, and oxidation of the resulting product, gave hydroxyhydrolapachol. Repeating the reductive acetylation step

  据报道，羟基氢lapachol（IIa）和lapachol（I）的合成很方便。用过氧化琥珀酰处理2-羟基-1，4-萘醌，得到羧乙基化合物（IVa），其被酯化得到乙酯（IVb）。对其进行还原性乙酰化，得到三乙酸酯（VI），将其用甲基碘化镁处理，并将所得的产物氧化，得到羟基氢萘酚。重复用羟基氢lapachol进行还原性乙酰化步骤，然后在二甲苯中用碘处理并进行皂化反应，产生了lapachol。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3203
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• 20. Syntheses in the naphthalene series. Part IV. 3-Hydroxy- 1 : 4-naphthaquinone-2-acetic acid and its homologues
  作者：Gabra Soliman、Albert Latif

  DOI：10.1039/jr9510000093

  日期：——
• Chromic Anhydride Oxidation of the n-Undecyl Side Chain of an Acetoxynaphthoquinone
  作者：Koji Nakanishi、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01135a060

  日期：1952.8
• Fieser, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3237,3240
  作者：Fieser

  DOI：——

  日期：——