(1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1421616-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1421616-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO
• 分子量: 307.315
• InChiKey: BJNYQPWKAMGFAO-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl [2,2,2-trifluoro-1-(2-iodophenyl)ethyl]carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦氯金 、 乙醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 (SPhos)AuNTf₂ 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 42.17h， 生成 (1S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  金催化邻烷基炔基氨基甲酸酯的分子内加氢胺化：手性氟化异吲哚啉和异喹啉衍生物的途径

  摘要：

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。

  DOI：

  10.1021/ol3035142

文献信息

• Synthesis of 3-Aryl-1-trifluoromethyltetrahydroisoquinolines by Brønsted Acid-Catalyzed C(<i>sp</i>³)H Bond Functionalization
  作者：Keiji Mori、Nobuaki Umehara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/adsc.201400775

  日期：2015.3.23

  A concise route to 3‐aryl‐1‐trifluoromethyltetrahydroisoquinolines by a benzylic [1,5]‐hydride shift‐mediated CH bond functionalization was developed. The [1,5]‐hydride shift of the benzylic C(sp3)H bond to the trifluoromethylketimine derived from para‐anisidine occurred smoothly to produce cis‐1‐trifluoromethyl‐3‐aryltetrahydroisoquinolines in good to excellent chemical yields with good diastereoselectivities

  开发了由苄基[1,5]-氢化物移位介导的CH键官能化形成3-芳基-1-三氟甲基四氢异喹啉的简捷方法。苄基C（的[1,5] -hydride移SP 3） H键到衍生自trifluoromethylketimine对-anisidine顺利发生，以产生顺式-1-三氟甲基-3- aryltetrahydroisoquinolines在好具有良好的非对映选择性优异的化学产率。相比之下，使用了N 配^ h酮亚胺ñ -unprotected良好收益的四氢赞成的反式异构体。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of <i>o</i>-Alkynylbenzyl Carbamates: A Route to Chiral Fluorinated Isoindoline and Isoquinoline Derivatives
  作者：Santos Fustero、Ignacio Ibáñez、Pablo Barrio、Miguel A. Maestro、Silvia Catalán

  DOI：10.1021/ol3035142

  日期：2013.2.15

  addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by a sequence of Sonogashira cross-coupling/gold(I)-catalyzed cycloisomerization of the corresponding carbamate. A more favored 5-exo-dig mechanism was observed mainly due to an electronic effect of the fluorinated group.

  对映体纯净的氟化异二氢吲哚和二氢异喹啉骨架是通过将氟化亲核试剂非对映选择性地添加到Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中，然后进行一系列Sonogashira交叉偶联/金（I）催化的相应异构化的氨基甲酸酯化的骨架来制备的。观察到更有利的5 -exo-dig机理，主要是由于氟化基团的电子效应。