(1Z)-1-(benzyloxymethyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1-butene | 133145-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1Z)-1-(benzyloxymethyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1-butene
• CAS: 133145-84-3；133145-85-4；143838-26-0；143838-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₃
• 分子量: 332.827
• InChiKey: ZTHUCQYSWMOGAI-CRZWQAPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (2E)-1-(Benzyloxymethyloxy)-2-butenyl(tri-n-butyl)stannane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(1R,2R)-4-Benzyloxymethoxy-1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-but-3-en-1-ol 、 (1Z)-1-(benzyloxymethyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-4-(p-chlorophenyl)-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Synclinal Transition State in the Reactions of Aromatic Aldehydes with α-(Alkoxy)allylstannanes

  摘要：

  Unlike aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes produce greater than 95% of syn-(Z) enol ether when treated with alpha-(alkoxy)allylstannanes in the presence of BF3.Et2O. However, in the presence of TiCl4, the reaction of p-chloro-o-methoxybenzaldehyde with alpha-(alkoxy)crotylstannane produced predominantly the syn-(E) isomer.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88299-5

文献信息

• An anomalous case of diastereofacial selectivity in the addition of chiral allylstannanes to benzaldehyde: is the “inside alkoxy” effect involved?
  作者：Benjamin W. Gung、Andrew J. Peat、Barbara M. Snook、Daniel T. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79466-4

  日期：1991.1

  The “inside alkosy” effect has been found to be important in the addition of α-(alkoxy) allylstannanes to aldehydes in the presence of BF3·Et2O.

  发现在BF 3 ·Et 2 O存在的情况下，向醛中添加α-（烷氧基）烯丙基锡烷酸酯时，“内部烷氧基”效应很重要。