2-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 1354727-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• CAS: 1354727-98-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: ZIZKFVQAJQOECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-tetralones and substituted 1-naphthols via regioselective ring expansion of 1-acyl-1-indanol skeleton

  摘要：

  Substituted 1-acyl-1-indanols were prepared using the corresponding readily commercially available substituted indanones as starting materials. Treatment of each 1-acyl-1-indanol derivative with sodium methoxide in hot methanol furnished a regiospecific 2-hydroxy-alpha-tetralone derivative, which was an alpha-keto rearrangement product. Each substituted 2-hydroxy-alpha-tetralone then underwent dehydration to afford the corresponding 1-naphthol derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.103
• 作为产物：
  描述：

  1-benzylidene-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indene 在 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-tetralones and substituted 1-naphthols via regioselective ring expansion of 1-acyl-1-indanol skeleton

  摘要：

  Substituted 1-acyl-1-indanols were prepared using the corresponding readily commercially available substituted indanones as starting materials. Treatment of each 1-acyl-1-indanol derivative with sodium methoxide in hot methanol furnished a regiospecific 2-hydroxy-alpha-tetralone derivative, which was an alpha-keto rearrangement product. Each substituted 2-hydroxy-alpha-tetralone then underwent dehydration to afford the corresponding 1-naphthol derivative. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.103

文献信息

• Development of concise two-step catalytic approach towards lasofoxifene precursor nafoxidine
  作者：Carin C.C. Johansson Seechurn、Ivana Gazić Smilović、Thomas Colacot、Antonio Zanotti-Gerosa、Zdenko Časar

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.021

  日期：2018.5

  We have elaborated a two-step catalytic approach to nafoxidine, a key precursor to lasofoxifene. Firstly, an efficient α-arylation of 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one with chlorobenzene was developed, which operates at low 0.1 mol% Pd-132 catalyst loading in the presence of 1.9 equivalents of sodium tert-butoxide at 60 °C in 1,4-dioxane and provides 6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  我们已经开发出了一种两步催化的方法，用于合成纳非氧辛（拉索昔芬的主要前体）。首先，开发了6-甲氧基-3,4-二氢萘-1（2 H）-one与氯苯的有效α-芳基化反应，该反应在1.9当量的钠存在下以0.1 mol％的低Pd-132催化剂负载量运行在60°C下于1,4-二恶烷中形成叔丁醇盐，并以90％的收率得到6-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢萘-1（2 H）-。其次，我们已经证明，6-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮可以转化为萘福昔定，收率61％通过加入CeCl 3与（4-（2-（吡咯烷反应促进-1-基）乙氧基）苯基）锂，它是原位形成的得自相应的芳基溴化物前体和正丁基锂。总的来说，已经开发出从简单的四氢萘酮商品原料中最短的两步法制备萘丁胺的方法，总收率达55％。与最初开发用于制备拉索昔芬的合成路线中使用的方法相比，已开发的合成萘乙酸的方法具有多个有益方面。