1,2,3,4-tetraphenyl-3-pyrroline | 1328889-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenyl-3-pyrroline
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetraphenyl-2,5-dihydropyrrole；1,2,3,4-tetraphenyl-2,5-dihydropyrrole
• CAS: 1328889-74-2
• 化学式: C₂₈H₂₃N
• 分子量: 373.497
• InChiKey: NWAPJOLEBIZXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium phosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 Ag(1,10-phenanthroline)OTf 、 palladium diacetate 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2,3,4-tetraphenyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  银催化的丙二烯分子内氯化：容易获得功能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  摘要：

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol201895s

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diketones with α-Ketoamides
  作者：Yuan-Qing Dong、Kai Wang、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/acscatal.2c03731

  日期：2022.9.16

  carbon–nitrogen bond and a carbon–carbon double bond in one step under Mo-catalysis. Various pyrrol-2-ones were secured in up to 96% yield by utilizing a commercial Mo-catalyst. The synthetic potential of the current methodology is additionally demonstrated by synthetic transformations, a gram-scale synthesis, and derivatization of several natural products and drug molecules. The preliminary mechanistic

  在这里，我们描述了工作台稳定且易于获得的 1,2-二酮与 α-酮酰胺的 Mo 催化的分子间脱氧交叉偶联，其中四个羰基氧原子中的三个被消除，同时形成碳-氮键和在钼催化下一步形成碳-碳双键。通过使用商业钼催化剂，可以确保各种 pyrrol-2-one 的产率高达 96%。当前方法的合成潜力还通过合成转化、克级合成以及几种天然产物和药物分子的衍生化来证明。初步的机理研究表明，这种级联过程可能是通过正式的分子间 N-H 插入开始，然后是分子内羰基 - 羰基烯化反应，
• Silver-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Allenes: Easy Access to Functionalized 3-Pyrroline and Pyrrole Derivatives
  作者：Masahiro Sai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol201895s

  日期：2011.9.2

  A 1,10-phenanthroline-ligated cationic silver complex allows the intramolecular chloroamination of allenes with N-chlorosuccinimide using 2,6-lutidine as a base. This process proceeds under mild conditions and can tolerate a variety of functional groups. The chloroamination products are useful synthetic intermediates and can be easily transformed into functionalized 3-pyrroline and pyrrole derivatives

  与1，10-菲咯啉连接的阳离子银络合物允许使用2，6-二甲基吡啶作为碱，用N-氯代琥珀酰亚胺进行烯丙基的分子内氯胺化。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团。氯胺化产物是有用的合成中间体，并且可以容易地转化为官能化的3-吡咯啉和吡咯衍生物。