| 319923-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• CAS: 319923-28-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OMVILAMRJQXURY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到3-phenyl-4-p-tolylbuten-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈伦-舒斯特型重排在烯丙醇中的酸催化合成α，β-二取代共轭烯酮

  摘要：

  考虑到铁（III）物种和质子的便宜性和环境友好性，开发了一种新颖，直接，简单的方法，可在可持续的金属催化环境下从α-烯醇中获得α，β-二取代的共轭烯酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400928
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  直接基于烯丙醇的立体控制进入取代的（E）-1,3-炔烃†

  摘要：

  通过用AcCl-NaOH（水溶液）处理，从芳基取代的α-烯醇中开发了一种立体选择性合成的1-取代的（E）-2-芳基-丁-1-烯-3-炔烃，包括四取代的烯烃。 。可以通过消除这种解释来解释这种转变。醋酸由δ-氢和最初形成的α-烯丙基乙酸酯中的乙酸酯基团组成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26085a

文献信息

• Chemoselectivity Switching in the Rhodium-Catalyzed Reactions of 4-Substituted-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Allenols: Noticeable Differences between 4-Acyl- and 4-Aryl-Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Israel Fernández、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop、Mireia Toledano-Pinedo、Patricia Delgado-Martínez

  DOI：10.1002/adsc.201801424

  日期：2019.3.5

  Tunable chemoselectivity (O‐ versus C‐attack) in the rhodium‐catalyzed reactions of allenols with 4‐substituted‐1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles has been achieved through the replacement of the 4‐aryl substituent by a 4‐acetyl moiety.

  在烯丙醇与4-取代1-磺酰基--1,2,3-三唑的铑催化反应中，可调节的化学选择性（O-与C-攻击）可通过用4-取代4-芳基取代基来实现乙酰基部分。
• Allenols versus Allenones: Rhodium-Catalyzed Regiodivergent and Tunable Allene Reactivity with Triazoles
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Sara Cembellín、Teresa Martínez del Campo、Guillermo Palop

  DOI：10.1002/chem.201702468

  日期：2017.10.4

  2‐Pyrrolines and 6‐oxo‐hexa‐2,4‐dienals have been prepared through the divergent reactions of 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles with functionalized allenes. The rhodium‐catalyzed reactions between allenols and 1‐benzenesulfonyl‐4‐aryl‐1,2,3‐triazoles yielded 2‐pyrrolines. This transformation is compatible with the presence of aliphatic, aromatic, heterocyclic, amide, and halogen functional groups

  通过1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑与官能化的异戊烯的发散反应制备了2-吡咯啉和6-氧代己基2,4-二烯。烯丙醇与1-苯磺酰基-4-芳基1,2,3-三唑之间的铑催化反应产生2-吡咯啉。该转化与脂族，芳族，杂环，酰胺和卤素官能团的存在相容。有趣的是，当丙二烯系链的醇底物被其对应的酮替代时，发生了反应性转换。当1-苯磺酰基-4-苯基1,2,3-三唑与铑进行铑催化的反应时，无环6-氧化羰基-6,2,4二烯立体选择性地形成为（2 Z，4 E）异构体。
• Metal‐Catalyzed Reactivity Reversal in the Sulfonylation Reaction of α‐Allenols: Controlled Synthesis of 4‐(Arylsulfonyl)‐2,5‐Dihydrofurans
  作者：Fernando Herrera、Pablo Esteban、Amparo Luna、Pedro Almendros

  DOI：10.1002/adsc.202100668

  日期：2021.8.13

  The synergy between metal catalysis and radical chemistry allows to surpass previous limitations of the reactions between allenols and sulfonylating reagents. Considering that previous studies of the reactivity of the allenol moiety with sulfonylating reagents have been limited to addition and rearrangement reactions lacking cyclization, we decided to modify the protocol for achieving a catalytic

  金属催化和自由基化学之间的协同作用可以超越之前的烯醇和磺酰化试剂之间反应的局限性。考虑到之前对丙二烯醇部分与磺酰化试剂反应的研究仅限于缺乏环化的加成和重排反应，我们决定修改协议以实现催化环化/功能化。以这种方式，我们完成了铜-催化级联cycloetherification /磺酰化为4-（芳基磺酰基）的可控制备从allenols和亚磺酸盐涉及-2,5-二氢呋喃在situ-生成硫中心自由基。使用各种甲基和苯基取代的丙二烯来说明我们策略的通用性。
• Generating Complexity from Simplicity: Pd-Catalyzed or Cu-Promoted Domino Alkyne Homocoupling/Double [2+2] Allenyne Cycloaddition
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Cristina Aragoncillo

  DOI：10.1002/chem.200901574

  日期：2009.10.5

  Pd–Cu bimetallic catalyzed or Cu‐promoted preparation of attached‐ring bis(heterocyclic) fused cyclobutenes in a totally controlled fashion by using alkyne homocoupling, as well as a double [2+2] cyclization of the resulting bis(allenyne) in a domino sequence has been accomplished (see scheme).

  一种高效的Pd-Cu双金属催化或铜促进的制备方法，它使用炔类均偶联剂以完全可控的方式完全控制双环双（杂环）稠合环丁烯，并将生成的双（亚炔）双环[2 + 2]环化在多米诺骨牌序列中已经完成（参见方案）。
• Modular Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via an Annulative Migration Reaction of Allenyl Ketones and <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide
  作者：Ruyu Xie、Rui Li、Qingzheng Zhao、Yongxing Zhao、Jinzhong Yao、Maozhong Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02805

  日期：——

  The metal-free cyclization of allenyl ketones and p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC), promoted by Cs2CO3, provides a convenient access to tetrasubstituted pyrroles in which an acyl group undergoes 1,2-migration. This tandem Michael addition/annulative migration synthetic strategy is general and high-yielding for various substituted allenyl ketones. Moreover, a phosphoryl or ester moiety is

  由 Cs 2 CO 3促进的联烯基酮和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC)的无金属环化提供了获得四取代吡咯的便捷途径，其中酰基经历 1,2-迁移。这种串联迈克尔加成/环状迁移合成策略对各种取代的丙二烯酮具有通用性和高产率。此外，磷酰基或酯部分也是使这种迁移成为可能的合适功能。