ttt-1-(p-methoxyphenyl)-6-(p-nitrophenyl)-1,3,5-hexatriene | 136795-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ttt-1-(p-methoxyphenyl)-6-(p-nitrophenyl)-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: 1-p-Methoxyphenyl-6-p-nitrophenyl-1,3,5-hexatrien；1-[(1E,3E,5E)-6-(4-methoxyphenyl)hexa-1,3,5-trienyl]-4-nitrobenzene
• CAS: 136795-72-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: MMRNCOXIOGYODS-NYYLHBDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-甲基吡咯烷酮 、 P(fur)3 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ttt-1-(p-methoxyphenyl)-6-(p-nitrophenyl)-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  含氧多烯大环内酯类抗生素的高度共轭全聚烯烃特性的简化途径

  摘要：

  全 E 品种的共轭多烯构成了许多天然和非天然产品的关键部分。前一组中比较明显和及时的成员是多烯大环内酯类抗生素 1，它们是临床上重要的抗真菌剂，以及最近发现对某些肿瘤系有活性的精选类视黄醇 2。封端聚乙炔，尤其因其非线性光学 (NLO) 特性而被视为材料，3 是后一类的代表。获得多烯官能团的途径往往主要依赖于传统的烯烃延伸，4 尽管最近开始出现替代方法。 5 然而，大多数方法的特点是需要许多步骤，通常总产率低，以及常见的异构化或有问题的分离不需要的 Z 异构体。我们现在报告了一种构建全 E 多烯，特别是氧代四烯和氧代戊烯的新方法，该方法基于易于制备的适合双向加工的关键。关键的结构单元，锡烷化二炔 1，被设想为全 E 1,6-二金属六三烯等价物，利用在 Pd(0) 介导的锡烷 6 和预期区域的乙烯基 - 乙烯基交叉偶联中可能保留的烯烃几何形状Schwartz 试剂 (Cp2Zr(H)Cl) 立体选择性添加到脱甲硅烷基炔末端（图

  DOI：

  10.1021/ja963930k

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. XIII. Syntheses of α-(<i>p</i>-Methoxypheny)-ω-(<i>p</i>-nitrophenyl)polyenes
  作者：Yasuhira Takeuchi、Shuzo Akiyama、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.46.2828

  日期：1973.9

  IIIn showed broad and structureless absorption curves. However, the trend of bathochromic shift of long wavelength absorption maxima with increasing length of polyene chain suggests that no alternation in the type of light-absorption of polyene chromophore is caused by the introduction of electron donating and withdrawing substituents in the terminal phenyl groups.

  α-对甲氧基苯基-ω-对硝基苯基多烯（IIIn，n=1-5）是通过对甲氧基苯基多烯醛（I，n=1-5）与衍生自对硝基苄基三苯基溴化鏻（II）的正膦的 Wittig 反应制备的. IIIn 的电子光谱显示出宽且无结构的吸收曲线。然而，随着多烯链长度的增加，长波长吸收最大值的红移趋势表明多烯发色团的吸光类型没有变化是由于在末端苯基中引入给电子和吸电子取代基引起的。
• Solvent-dependent<i>cis</i>-<i>trans</i>Photoisomerization of<i>p</i>-Methoxy-<i>p</i>′-nitro-substituted<i>trans</i>,<i>trans</i>,<i>trans</i>-1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatriene
  作者：Yoriko Sonoda、Yuji Kawanishi

  DOI：10.1246/cl.2003.978

  日期：2003.10

  Irradiation of p-methoxy-p′-nitro-substituted 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene induced trans, trans, trans → cis, trans, trans (ttt → ctt) isomerization in toluene, whereas in acetonitrile inefficient ttt → ctt, tct isomerization was observed. The results are explained in terms of weakly polar nature of twisted excited states.

  对甲氧基对硝基取代的1,6-二苯基-1,3,5-己三烯在甲苯中的辐射诱导了反式、反式、反式→顺式、反式、反式（ttt→ctt）异构化，而在乙腈中观察到了效率较低的ttt→ctt、tct异构化。结果可以用扭曲激发态的弱极性来解释。