bis(2,2-difluoro-2-nitroethyl)thionocarbonate | 80456-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: bis(2,2-difluoro-2-nitroethyl)thionocarbonate
• 英文别名: bis(2,2-difluoro-2-nitroethoxy)methanethione
• CAS: 80456-68-4
• 化学式: C₅H₄F₄N₂O₆S
• 分子量: 296.156
• InChiKey: OWNCEJJNFRFNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2-difluoro-2-nitroethyl)thionocarbonate 在 fluorine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到bis(2,2-difluoro-2-nitroethyl)difluoroformal
  参考文献：
  名称：

  Dihalogenoformals

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953710
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-nitroethanol 、 1,1'-thiocarbonylbis(1,2,4-triazole) 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到bis(2,2-difluoro-2-nitroethyl)thionocarbonate
  参考文献：
  名称：

  2-氟和2-硝基取代的硫代碳酸酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je00031a034

文献信息

• Synthesis and fluorination of nitro-substituted thionocarbonates
  作者：L. T. Eremenko、G. V. Oreshko、M. A. Fadeev

  DOI：10.1007/bf00697090

  日期：1993.2

  Thiocarbonylchloride reacts with β-nitroalcohols yielding symmetrical thionocarbonates. Transesterification of bis(2-fluoro-2,2-dinitroethyl)thioncarbonate affords alkyl 2-fluoro-2,2-dinitroethylthionocarbonates. Fluorination of these thionocarbonates yields the corresponding difluoroformals.

  硫代羰基氯与 β-硝基醇反应生成对称的硫代碳酸酯。双(2-氟-2,2-二硝基乙基)亚硫基碳酸酯的酯交换得到2-氟-2,2-二硝基乙基亚硫基碳酸酯烷基酯。这些硫羰碳酸酯的氟化产生相应的二氟甲缩醛。
• Chemical compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US05631406A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Dichloroformals of the formula (RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2 wherein R is --C(NO.sub.2).sub.3, --CF(NO.sub.2).sub.2, --CF.sub.2 (NO.su), --CCl(NO.sub.2).sub.2, --C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3, --CCl.sub.3, --CF.sub.3, or --CF.sub.2 CF.sub.3. These dichloroformals are prepared by reacting the corresponding thionocarbonate of the formula (RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S, wherein R is as defined above, with sulfuryl chloride in the presence of a Friedel-Craft catalyst (e.g., AlCl.sub.3 or TiCl.sub.4). Another method is to react the thionocarbonate with chlorine gas in the presence of a polar additive such as 2,2,2-trifluoroethanol or acetonitrile. These energetic dichloroformals are useful as explosive and propellant ingredients and as intermediates in the synthesis of other energetic explosive and propellant ingredients.

  式为(RCH.sub.2 O).sub.2 CCl.sub.2的二氯甲醛，其中R为--C(NO.sub.2).sub.3，--CF(NO.sub.2).sub.2，--CF.sub.2 (NO.su)，--CCl(NO.sub.2).sub.2，--C(NO.sub.2).sub.2 CH.sub.3，--CCl.sub.3，--CF.sub.3或--CF.sub.2 CF.sub.3。这些二氯甲醛通过在Friedel-Craft催化剂（例如AlCl.sub.3或TiCl.sub.4）存在下，将相应的硫代碳酸酯(RCH.sub.2 O).sub.2 C.dbd.S（其中R如上所定义）与亚磺酰氯反应制备而成。另一种方法是在极性添加剂（例如2,2,2-三氟乙醇或乙腈）存在下，将硫代碳酸酯与氯气反应。这些高能二氯甲醛可用作爆炸和推进剂成分，并用作合成其他高能爆炸和推进剂成分的中间体。
• GILLIGAN, W. H., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1983, 28, N 1, 131-132
  作者：GILLIGAN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• EREMENKO, L. T.;ORESHKO, G. V.;FADEEV, M. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N 1, S. 113-116
  作者：EREMENKO, L. T.、ORESHKO, G. V.、FADEEV, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-fluoro- and 2-nitro-substituted thionocarbonates
  作者：William H. Gilligan

  DOI：10.1021/je00031a034

  日期：1983.1