1-(9-anthryl)ethyl acetate | 98531-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(9-anthryl)ethyl acetate
• 英文别名: 9-(1-acetoxyethyl)anthracene；acetic acid-(1-[9]anthryl-ethyl ester)；Essigsaeure-(1-[9]anthryl-aethylester)；1-Anthracen-9-ylethyl acetate
• CAS: 98531-27-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: GGIIKIWFUUJAOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-anthryl)ethyl acetate 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(9-anthryl)ethyl acetate dimer
  参考文献：
  名称：

  1-(9-蒽基)烷基乙酸酯的晶体结构和立体选择性固态光二聚化

  摘要：

  乙酸 1-(9-蒽基) 烷基酯 [AnCH(OAc)R; 的 X 射线结构分析；An = 9-anthryl, R = Me (1a), Et (1b), i-Pr (1c), t-Bu (1d), CF3 (1e)] 表明这些分子采用相似的构象，其中连接手性碳和取代基的取向几乎垂直于蒽平面。在 1b-1e 的晶体中，两个相邻的通过反转中心相关的蒽以较短的面间距（3.5-3.6 A）堆叠，这有利于形成中间头尾二聚体。1b、1c 和 1e 晶体的光解以几乎 100% 的产率提供了中间二聚体，而 1d 是光稳定的。1b (0.16) 的二聚化量子产率高于溶液中的量子产率。尽管二聚反应不是以单晶到单晶的方式进行，观察到的高选择性表明，即使单体的晶格被破坏，反应也会发生在 π 堆积对之间。苯溶液中的 1a-1e 辐照得到...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1755
• 作为产物：
  描述：

  1-(9-蒽基)乙醇 、 乙酸乙烯酯 在 4 Anstroem molecular sives 、 lipase LIP 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到1-(9-anthryl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution of 1-Arylethanols with a Condensed Aromatic Ring by Lipase fromPseudomonas aeruginosa

  摘要：

  在铜绿假单胞菌（Toyobo，LIP）的脂肪酶存在下，通过用乙酸乙烯酯乙酰化外消旋醇，完成了具有稠合芳环的 L-芳基乙醇的两种对映体的对映选择性合成。脂肪酶 LIP 对标题化合物、反应的乙酸酯和剩余的醇表现出高光学纯度的高对映选择性和反应性。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.2178

文献信息

• Palladium-catalyzed substitution of esters of naphthylmethanols, 1-naphthylethanols, and analogues by sodium dimethyl malonate. Stereoselective synthesis from enantiomerically pure substrates
  作者：Jean-Yves Legros、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00061-c

  日期：1995.3

  The palladium-catalyzed substitution of carbonates of the titled alcohols was performed at lower temperature than the previously reported reaction of the corresponding acetates. The use of enantiomerically pure carbonates gave substitution products with overall retention of the configuration (up to 97%).

  钯催化的标题醇的碳酸酯的取代是在比先前报道的相应乙酸盐的反应更低的温度下进行的。对映体纯的碳酸盐的使用提供了具有整体保留构型（高达97％）的取代产物。
• Stereoselective Diels−Alder Reactions of Chiral Anthracenes
  作者：Amitav Sanyal、John K. Snyder

  DOI：10.1021/ol006206m

  日期：2000.8.1

  Various chiral (9-anthryl)carbinol templates undergo Diels-Alder cycloadditions with a variety of symmetric and nonsymmetric dienophiles with excellent pi-facial selectivity and regioselectivity, under both thermal and Lewis acid catalyzed conditions.

  各种手性（9-蒽）甲醇模板在热和Lewis酸催化条件下均经历Diels-Alder环加成反应，并带有多种对称和非对称的亲二烯体，具有优异的表面选择性和区域选择性。
• A tandem asymmetric synthesis approach for the efficient preparation of enantiomerically pure 9-(hydroxyethyl) anthracene
  作者：Jennifer C. Ball、Paul Brennan、Tareg M. Elsunaki、Alexis Jaunet、Simon Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.019

  日期：2011.2

  A tandem approach for the preparation of gram quantities of enantiomerically pure 9-(hydroxyethyl)-anthracene is presented using an asymmetric reduction followed by kinetic resolution that has potential applicability to other chiral alcohols.

  提出了一种串联方法，用于制备克量的对映体纯的9-（羟乙基）-蒽，方法是不对称还原，随后进行动力学拆分，该动力学拆分对其他手性醇具有潜在的适用性。
• Photopolymerization initiator and photopolymerizable composition
  申请人：Tokuyama Corporation

  公开号：EP1431315A2

  公开（公告）日：2004-06-23

  A photopolymerization initiator comprising (A) a photo acid-generating compound such as diaryliodonium salt (e.g., diphenyl iodonium, bis(p-chlorophenyl)iodonium, etc.,), (B) a photo oxidation radical-generating compound such as diarylketone compound, α-diketone compound or ketocoumarin compound, and (C) a fused polycyclic aromatic compound such as 1,4-dimethylnaphthalene, 1-methylanthracene, 9-methylanthracene, 9,10-dimethylanthracene or 9,10-diethylanthracene. The photopolymerization initiator makes it possible to efficiently polymerize the cationically polymerizable monomer by the irradiation with visible light.

  一种光聚合引发剂，包括(A) 光酸生成化合物，如二芳基碘鎓盐（如二苯基碘鎓、双（对氯苯基）碘鎓等），(B) 光氧化自由基生成化合物，如二芳基酮化合物、α-二酮化合物或酮香豆素化合物，以及(C) 熔融多环芳基化合物、(C) 熔融多环芳烃化合物，如 1,4-二甲基萘、1-甲基蒽、9-甲基蒽、9,10-二甲基蒽或 9,10-二乙基蒽。光聚合引发剂可以使阳离子可聚合单体在可见光的照射下有效聚合。
• Cationically curable composition for dental use
  申请人：TOKUYAMA CORPORATION

  公开号：EP1591098A1

  公开（公告）日：2005-11-02

  A cationically curable composition for dental use containing a cationic polymerization initiator (I) and cationically polymerizable monomers (II), the cationically polymerizable monomers (II) containing an oxetane compound and an epoxy compound or an alkenyl ether compound at a ratio of amounts that satisfy the conditions expressed by the following formula,         (a x A) : (b x B) = 91 : 9 to 45 : 55    wherein A is a mol number of the oxetane compound, "a" is an average number of the oxetane functional group contained in one molecule of the oxetane compound, B is a mol number of the epoxy compound or the alkenyl ether compound, and "b" is an average number of the epoxy functional group contained in one molecule of the epoxy compound or an average number of the alkenyl ether functional group contained in one molecule of the alkenyl ether compound. The composition is not hindered by oxygen from being polymerized, cures quickly even without using a special polymerizable monomer or a particular polymerization initiator, little forms an unpolymerized layer on the surface even when polymerized and cured in a highly humid environment such as in the oral cavity, and is suited as a filling/restorative material for dental use.

  一种用于牙科的阳离子固化组合物，含有阳离子聚合引发剂（I）和阳离子可聚合单体（II），阳离子可聚合单体（II）含有氧杂环丁烷化合物和环氧化合物或烯基醚化合物，其用量比例满足下式所表示的条件、 (a x A) : (b x B) = 91 : 9 至 45 ：55 其中 A 是氧杂环丁烷化合物的摩尔数，"a "是一分子氧杂环丁烷化合物中所含的氧杂环丁烷官能团的平均数，B 是环氧化合物或烯基醚化合物的摩尔数，"b "是一分子环氧化合物中所含的环氧官能团的平均数或一分子烯基醚化合物中所含的烯基醚官能团的平均数。 该组合物的聚合不受氧气阻碍，即使不使用特殊的可聚合单体或特定的聚合引发剂也能快速固化，即使在口腔等高湿度环境中聚合固化，也几乎不会在表面上形成未聚合层，适合作为牙科用填充/修复材料。