5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD00565439
• 分子量: 309.345
• InChiKey: TYQVKYWUAIBXOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 5-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one 在 BF₄^(1-)*C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾ 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到(6S,7S)-7-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6-benzyl-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯醇偶氮鎓中间体催化不对称合成二氢吡喃并噻唑

  摘要：

  摘要 已经开发了通过NHC催化的5-烯基噻唑酮和α-氯醛的[4 + 2]环合反应，结合噻唑和δ-内酯骨架的双环二氢吡喃并噻唑的高度非对映体和对映体选择性合成。杂环产物是通过具有高非对映和对映选择性的高产的烯醇氮杂中间体形成的。 已经开发了通过NHC催化的5-烯基噻唑酮和α-氯醛的[4 + 2]环合反应，结合噻唑和δ-内酯骨架的双环二氢吡喃并噻唑的高度非对映体和对映体选择性合成。杂环产物是通过具有高非对映和对映选择性的高产的烯醇氮杂中间体形成的。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591872