(4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid cyclohexyl ester | 118972-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid cyclohexyl ester
• CAS: 118972-86-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₆
• 分子量: 506.599
• InChiKey: OIBYTTUINMEEOI-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到(4S,5S)-5-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-4-(2-hydroxy-ethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-苏式-γ-羟基-β-赖氨酸内酯

  摘要：

  报道了外消旋苏-γ-羟基-β-赖氨酸的立体选择性合成。巯基氨基醇官能团是通过汞离子引发的酰基氨基甲基醚4a的环官能化引入的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82116-4
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexyl N-[[1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-phenylmethoxyhex-4-yn-3-yl]oxymethyl]carbamate 在 喹啉 、 Pd-BaSO₄ sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S,5S)-4-(2-Benzyloxy-ethyl)-5-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-ethyl]-oxazolidine-3-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（±）-苏式-γ-羟基-β-赖氨酸内酯

  摘要：

  报道了外消旋苏-γ-羟基-β-赖氨酸的立体选择性合成。巯基氨基醇官能团是通过汞离子引发的酰基氨基甲基醚4a的环官能化引入的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82116-4