N-(2,5-diphenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide | 1146127-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,5-diphenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1146127-30-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: RVIWBMVDVXGGQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pivalamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到N-(2,5-diphenylphenyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种间位选择性铜催化的 CH 键芳基化

  摘要：

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。

  DOI：

  10.1126/science.1169975

文献信息

• Efficient copper catalysts for C H bond arylation under microwave heating: Direct access to multi-substituted pivanilides
  作者：Hyun Ji Yang、Bijoy P. Mathew、Dong Gun Oh、Kyungjae Myung、Ja Hun Kwak、Sung You Hong

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.11.022

  日期：2017.2

  We herein describe a parallel comparison between homogeneous and heterogeneous copper catalysts for microwave-assisted direct CH bond arylation. These catalytic systems feature enhanced catalytic activities, unique bulky ligand/base effects, mild conditions, and operational simplicity with reduced catalyst loadings and shortened reaction times. A wide range of synthetically challenging multi-substituted

  我们在此描述了用于微波辅助直接CH键芳基化的均相和非均相铜催化剂之间的平行比较。这些催化系统具有增强的催化活性，独特的庞大的配体/碱效应，温和的条件和操作简便性，并减少了催化剂的负载量并缩短了反应时间。直接组装了各种合成挑战性的多取代的苯甲酰肼。值得注意的是，在无配体条件下，铜交换的β沸石显示出良好的可回收性，证明了其作为高效可重复使用的多相催化平台的潜力。
• A Meta-Selective Copper-Catalyzed C–H Bond Arylation
  作者：Robert J. Phipps、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1126/science.1169975

  日期：2009.3.20

  For over a century, chemical transformations of benzene derivatives have been guided by the high selectivity for electrophilic attack at the ortho/para positions in electron-rich substrates and at the meta position in electron-deficient molecules. We have developed a copper-catalyzed arylation reaction that, in contrast, selectively substitutes phenyl electrophiles at the aromatic carbon–hydrogen sites

  一个多世纪以来，苯衍生物的化学转化一直受到富电子底物邻位/对位和缺电子分子间位的亲电攻击的高选择性指导。我们开发了一种铜催化的芳基化反应，相反，该反应在芳族碳氢位点选择性地取代苯基亲电试剂，与酰胺取代基间位。这种以前难以捉摸的转化类别适用于范围广泛的芳香族化合物。