(R)-3-((S)-3-Benzyloxy-1-hydroxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-bis-(4-methoxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione | 144581-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-((S)-3-Benzyloxy-1-hydroxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-bis-(4-methoxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione
• CAS: 144581-93-1
• 化学式: C₃₆H₄₈N₂O₇Si
• 分子量: 648.872
• InChiKey: KSJSVWQVFYIHJP-LBHUVFDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-((S)-3-Benzyloxy-1-hydroxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-bis-(4-methoxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以73%的产率得到3-(3-benzyloxy-1-hydroxypropyl)-3-hydroxy-1,4-bis(p-methoxybenzyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-ylido, β-keto amides to vicinal tricarbonyls. Synthesis of a diketopiperazine precursor of bicyclomycin.

  摘要：

  The Yoshimura intermediate in the total synthesis of bicyclomycin was prepared by intramolecular addition of an amide to an alpha,beta-diketoamide. The resulting unsymmetrical diketopiperazine was then converted to the diol ether target.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79110-6
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Benzyloxy-propionyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-bis-(4-methoxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(R)-3-((S)-3-Benzyloxy-1-hydroxy-propyl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4-bis-(4-methoxy-benzyl)-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of α-ylido, β-keto amides to vicinal tricarbonyls. Synthesis of a diketopiperazine precursor of bicyclomycin.

  摘要：

  The Yoshimura intermediate in the total synthesis of bicyclomycin was prepared by intramolecular addition of an amide to an alpha,beta-diketoamide. The resulting unsymmetrical diketopiperazine was then converted to the diol ether target.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79110-6