(R)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid | 145627-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
• 英文别名: (4R)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxymethoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 145627-21-0
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₈
• 分子量: 432.43
• InChiKey: ZJOFIXHYAIXMDX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3'-硝基苯基)-吡啶-3,5-二羧酸 在 lipase AH 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (R)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-pivaloyloxymethoxycarbonyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.

  摘要：

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.863

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and regioselective bromination of 1,4-dihydropyridine. Synthesis of (R)-(=)-nilvadipine
  作者：Hirosato Ebiike、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80108-8

  日期：1994.8

  Homochiral (R)-(+)-nilvadipine was synthesized from a prochiral substrate using lipase-catalyzed asymmetric hydrolysis and subsequent regioselective bromination as key steps.
• Drastic solvent effect on lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of prochiral 1,4-dihydropyridines
  作者：Yoshihiko Hirose、Kinya Kariya、Ikuharu Sasaki、Yoshiaki Kurono、Hirosato Ebiike、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60861-4

  日期：1992.11

  Two enantiomers of 1,4-dihydropyridine compounds have been obtained with high enantiomeric purity by lipase-catalyzed hydrolysis in organic solvent saturated with water. Enantioselectivity of this reaction is dependent on the solvent used.