dimethyl 9-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate | 77452-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: dimethyl 9-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
• 英文别名: 9-Phenyl-9,10-(1,2-bis-methoxycarbonyl-vinyliden)-9,10-dihydro-anthracen；9-phenyl-11,12-bis(methoxycarbonyl)dibenzobarrelene；CCDC-756596；2,3-(9-Phenyl-9,10-dihydroanthracene-9,10-diyl)maleic acid, dimethyl ester；dimethyl 1-phenyltetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13,15-heptaene-15,16-dicarboxylate
• CAS: 77452-72-3
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄
• 分子量: 396.442
• InChiKey: VLVGXDRDYLOMFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IWAMURA MICHIKO; TUKADA HIDEYUKI; IWAMURA HIIZU, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4865-4868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-苯基蒽 、 丁炔二酸二甲酯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 9-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate 、 dimethyl 9-phenyl-1,4-dihydro-1,4-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  双空间相互作用的严重能源成本：迈向分子钳

  摘要：

  分析了关于连接两个内部刚性片段（如苯基、茚基、蒽基和三苯乙烯基）的碳-碳单键旋转难易程度的因素。这些分子中的内部旋转势垒已根据动力学数据或变温 NMR 测量进行估计，并且已根据空间应变分析了晶体结构。内部旋转的计算机模拟表明，两个互连碎片的空间相互作用原子之间的估计最近接近距离 CAD 可能是评估其旋转自由度的有用参数，但必须谨慎使用。因此，与 3-茚三烯 (ΔG ≠ ≈ 12 kcalmol -1 ) 相比，与蒽的 9 位相连的 3-茚基部分的旋转障碍非常高 (ΔG ≠ ≈ 25 kcalmol -1 )，尽管事实上两种情况下的名义 CAD 非常相似。此外，由于两对空间相互作用的氢同时接近，在 3 位由单键连接的二聚体 2-甲基茚基片段经历相对缓慢的旋转（ΔG ≠ ≈ 14-15 kcalmol -1 ）。尽管连接到三苯乙烯桥头原子或相关二苯并双环 [2.2.2] 辛烷系统的 2-茚基或苯基部分的旋转势垒相对较低（ΔG

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000847

文献信息

• Crystal structure correlations in the photochemistry of dimethyl 9-phenyl-9,10-dihydro-9,10-ethenoanthracene-11,12-dicarboxylate
  作者：P. R. Pokkuluri、J. R. Scheffer、J. Trotter

  DOI：10.1107/s0108768193001144

  日期：1993.8.1

  A study of the photochemistry of the title 9-phenyl-dibenzobarrelene-11,12-diester (1) reveals the formation of a semibullvalene derivative, dimethyl 8b-phenyl-4b,8b,8c,8d-tetrahydrodibenzo[a,f]cyclopropa[cd]pentalene-8c,8d-dicarboxylate (2), in acetone solution, with an additional cyclooctatetraene (COT) photoproduct, dimethyl 5-phenyldibenzo[a,e]cyclooctene-6,12-dicarboxylate (3), in acetonitrile, benzene and in solid-state photolysis. Crystal data: T = 294 K, Cu Kalpha, lambda = 1.5418 angstrom, C26H20O4, M(r) = 396.44. (1), triclinic, P1BAR, a = 10.713 (1), b = 11.991 (1), c = 8.177 (1) angstrom, a = 95.71 (1), beta = 105.14 (1), gamma = 79.61 (1)degrees, V = 995.9 (2) angstrom3, Z = 2, D(x) = 1.322 g cm-3, F(000) = 416, mu = 6.8 cm-1, R = 0.060 for 3069 reflections. (2), monoclinic, P2(1)/n, a = 10.206 (3), b = 16.485 (1), c = 11.758 (4) angstrom, beta = 95.48 (2)degrees, V = 1969.2 (8) angstrom3, Z = 4, D(x) = 1.337 g cm-3, F(000) = 832, mu = 6.9 cm-1, R = 0.039 for 2882 reflections. (3), triclinic, P1BAR, a = 11.074 (2), b = 25.298 (6), c = 7.668 (2) angstrom, alpha = 94.22 (2), beta = 94.53 (2), gamma = 101.77 (2)degrees, V = 2087.5 (8) angstrom3, Z = 4 (two molecules per asymmetric unit), D(x) = 1.261 g cm-3, F(000) = 832, mu = 6.5 cm-1, R = 0.039 for 4668 reflections. Compound (2) has a structure consistent with formation via normal di-pi-methane reaction involving the triplet excited state, while formation of (3) provides another example of unexpected behaviour of the singlet excited state.
• Severe Energy Costs of Double Steric Interactions: Towards a Molecular Clamp
  作者：Kirill Nikitin、Conor Fleming、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.201000847

  日期：2010.9

  The factors determining the ease of rotation about carbon-carbon single bonds connecting two internally rigid fragments such as phenyl, indenyl, anthracenyl and triptycyl are analysed. The internal rotation barriers in these molecules have been estimated on the basis of kinetic data or variable-temperature NMR measurements, and the crystal structures have been analysed in terms of steric strain. Computer

  分析了关于连接两个内部刚性片段（如苯基、茚基、蒽基和三苯乙烯基）的碳-碳单键旋转难易程度的因素。这些分子中的内部旋转势垒已根据动力学数据或变温 NMR 测量进行估计，并且已根据空间应变分析了晶体结构。内部旋转的计算机模拟表明，两个互连碎片的空间相互作用原子之间的估计最近接近距离 CAD 可能是评估其旋转自由度的有用参数，但必须谨慎使用。因此，与 3-茚三烯 (ΔG ≠ ≈ 12 kcalmol -1 ) 相比，与蒽的 9 位相连的 3-茚基部分的旋转障碍非常高 (ΔG ≠ ≈ 25 kcalmol -1 )，尽管事实上两种情况下的名义 CAD 非常相似。此外，由于两对空间相互作用的氢同时接近，在 3 位由单键连接的二聚体 2-甲基茚基片段经历相对缓慢的旋转（ΔG ≠ ≈ 14-15 kcalmol -1 ）。尽管连接到三苯乙烯桥头原子或相关二苯并双环 [2.2.2] 辛烷系统的 2-茚基或苯基部分的旋转势垒相对较低（ΔG
• IWAMURA MICHIKO; TUKADA HIDEYUKI; IWAMURA HIIZU, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 50, 4865-4868
  作者：IWAMURA MICHIKO、 TUKADA HIDEYUKI、 IWAMURA HIIZU

  DOI：——

  日期：——