(±)-5-(3-hydroxypropyl)furan-2(5H)-one | 89376-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (±)-5-(3-hydroxypropyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(3-hydroxypropyl)furan-2(5H)-one；5-(3-Hydroxypropyl)furan-2(5H)-one；2-(3-hydroxypropyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 89376-85-2
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: GHELRDQFDOIVPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-5-(3-hydroxypropyl)furan-2(5H)-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  前列腺素和皮质类固醇合成子的统一方法

  摘要：

  11-脱氧前列腺素和11-酮类固醇的合成子可通过含氧二烯与连接的丁烯内酯之间的分子内Diels-Alder反应获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91137-2
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)propanal 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(±)-5-(3-hydroxypropyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  (±)-Parvistemonine A 的简明非对映选择性全合成

  摘要：

  我们开发了一种简洁的 (±)-parvistemonine A 的非对映选择性全合成。 通过使用 Mukaiyama-Michael 加成、aza-Wittig 反应、Paal-Knorr 吡咯合成、酸介导的环化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，我们实现了最长的线性序列为十步的全合成，总产率为19.6%。此外，首次通过 X 射线晶体学分析证实了 parvistemonine A 的相对立体化学。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707283

文献信息

• Total Synthesis of Stemoamide, 9a-epi-Stemoamide, and 9a,10-epi-Stemoamide: Divergent Stereochemistry of the Final Methylation Steps
  作者：Imre Pápai、Petri M. Pihko、Juha H. Siitonen、Dániel Csókás

  DOI：10.1055/s-0040-1707201

  日期：2020.10

  Total syntheses of stemoamide, 9a-epi-stemoamide, and 9a,10-epi-stemoamide by a convergent A + B ring-forming strategy is reported. The synthesis required a diastereoselective late-stage methylation of the ABC stemoamide core that successfully enabled access to three of the four possible diastereomeric structures. For the natural stemoamide series, the diastereoselectivity can be rationalized both

  报道了通过收敛的 A + B 成环策略合成茎酰胺、9a-表-茎酰胺和 9a,10-表-茎酰胺。该合成需要对 ABC 茎酰胺核心进行非对映选择性后期甲基化，从而成功地获得四种可能的非对映体结构中的三种。对于天然茎酰胺系列，非对映选择性可以通过动力学和热力学参数来合理化，而对于天然 9a-表-茎酰胺系列，动力学选择性可以通过相关烯醇的预锥体化来解释。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Concise Diastereoselective Total Synthesis of (±)-Parvistemonine A
  作者：Kazuyuki Sugita、Rintaro Matsuo、Ayumu Miyashita、Motoi Kuwabara、Shinya Adachi、Akinobu Matsuzawa

  DOI：10.1055/s-0040-1707283

  日期：2020.11

  We have developed a concise diastereoselective total synthesis of (±)-parvistemonine A. By using a Mukaiyama–Michael addition, an aza-Wittig reaction, a Paal–Knorr pyrrole synthesis, an acid-mediated annulation, and a Mitsunobu reaction as key steps, we achieved a total synthesis in which the longest linear sequence was ten steps and the overall yield was 19.6%. Additionally, the relative stereochemistry

  我们开发了一种简洁的 (±)-parvistemonine A 的非对映选择性全合成。 通过使用 Mukaiyama-Michael 加成、aza-Wittig 反应、Paal-Knorr 吡咯合成、酸介导的环化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，我们实现了最长的线性序列为十步的全合成，总产率为19.6%。此外，首次通过 X 射线晶体学分析证实了 parvistemonine A 的相对立体化学。
• A unified approach to prostanoid and corticosteroid synthons
  作者：Steven D. Burke、David R. Magnin、Jeffrey A. Oplinger、Julia P. Baker、Ahmed Abdelmagid

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91137-2

  日期：1984.1

  Synthons for 11-deoxyprostanoids and 11-ketosteroids are available via intramolecular Diels-Alder reactions between oxygenated dienes and attached butenolides.

  11-脱氧前列腺素和11-酮类固醇的合成子可通过含氧二烯与连接的丁烯内酯之间的分子内Diels-Alder反应获得。