2,3-dihydro-6-methyl-3-oxo-4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-oxide | 196820-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,3-dihydro-6-methyl-3-oxo-4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-oxide
• 英文别名: 6-methyl-1,1-dioxo-4H-pyrazolo[4,3-e][1,2,4]thiadiazin-3-one
• CAS: 196820-89-0
• 化学式: C₅H₆N₄O₃S
• 分子量: 202.194
• InChiKey: QUWCGZMPRWGXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-6-methyl-3-oxo-4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-oxide 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到2-Methyl-3-nitro-7,7-dioxo-2,4,6,7-tetrahydro-7λ⁶-thia-1,2,4,6-tetraaza-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetero[1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7882
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-3-sulfamoyl-1H-pyrazole-4-carbonyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到2,3-dihydro-6-methyl-3-oxo-4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hetero[1,2,4]thiadiazine 1,1-Dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7882

文献信息

• Synthesis of new hetero[1,2,4]thiadiazin-3-one S,S-dioxides and oxazolo[3,2-<i>b</i>]hetero[1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides as potential psychotropic drugs
  作者：Salvador Vega、María Esther Arranz、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/jhet.5570420504

  日期：2005.7

  A series of 2-substituted 2H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (2), 2-substituted 2H-thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides (3), 2-substituted 4,6-dihydropyrazolo[4,3-e]-[1,2,4]thiadiazin-3(2H)-one 1,1-dioxides (4), 2-substituted 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]thieno[3,4-e]-[1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides, (5), 6-substituted 6,7-dihydro-2H-oxazolo[3,2-b]pyrazolo[4,3-e][1

  一系列2取代的2 H-噻吩并[3,4- e ] [1,2,4]噻二嗪-3（4 H）-1，1-二氧化物（2），2取代的2 H-噻吩并[ 2,3- e ] [1,2,4] thiadiazin-3（4 H）-1,1-dioxides（3），2-取代的4,6-dihydropyrazolo [4,3- e ]-[1， 2,4] thiadiazin-3（2 H）-one 1,1-dioxides（4），2-取代的2,3-dihydrooxazolo [3,2- b ] thieno [3,4- e ]-[1,2 ，4]噻二嗪5,5-二氧化物，（5），6-取代的6,7-二氢-2 H-恶唑啉[ 3,2- b ]吡唑并[4,3- e] [1,2,4]噻二嗪9,9-二氧化物（6）和7-取代的6,7-二氢-2 H-恶唑并[3,2- b ]吡唑并[4,3- e ] [1 ，2,4]噻二嗪9,9-二氧化物（7）被合成为潜在的精神药物。
• Novel 1,1,3-Trioxo-2<i>H</i>,4<i>H</i>-thieno[3,4-<i>e</i>][1,2,4]thiadiazine Derivatives as Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors That Inhibit Human Immunodeficiency Virus Type 1 Replication
  作者：Esther Arranz、Juan A. Díaz、Simon T. Ingate、Myriam Witvrouw、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Salvador Vega

  DOI：10.1021/jm9802012

  日期：1998.10.1

  The 1,1,3-trioxo-2H,4H-thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazines (TTDs) represent a recently discovered chemical class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors that selectively block human immunodeficiency virus type 1 replication. In a search for a better understanding of their mode of binding and with the aim of obtaining novel lead compounds, a second series of TTD derivatives was synthesized and

  1,1,3-trioxo-2H，4H-thinono [3,4-e] [1,2,4] thiadiazines（TTDs）代表了最近发现的非核苷类逆转录酶抑制剂的化学类别，可选择性地阻断人类免疫缺陷病毒1型复制。为了更好地了解它们的结合方式，并为了获得新的先导化合物，合成了第二系列的TTD衍生物并评估了其抗病毒活性。新化合物的设计基于在原始原型20a（QM 96521）中进行的各种化学修饰。N-2苄基间位的卤素取代导致抗病毒活性提高了1个数量级。在N-4位带有的化合物是氰甲基，炔丙基，发现苯甲基或苄基取代基是该系列中最有效的。将与1,2,4-噻二嗪部分稠合的thieno [3,4-e]环修饰为其他杂环系统会降低其效力。这项研究获得的结果为更有效的TTD设计提供了新的指示。
• 4<i>H</i>-thieno[3,4-<i>e</i>]- and 4<i>H</i>-pyrazolo[4,3-<i>e</i>]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxides synthesis, chemical properties and evaluation of their Potential Cardiovascular Activity
  作者：Salvador Vega、María Esther Arranz

  DOI：10.1002/jhet.5570410107

  日期：2004.1

  This paper deals with the synthesis of a number of new 4H-thieno[3,4-e] and 4H-pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-thiadiazine 1,1-dioxide derivatives 1, the study of their chemical behavior in some alkylation reactions and the evaluation of their vasorelaxant effects on spontaneous motility and on tension responses to increased extracellular KCl concentrations in isolated rat portal vein.

  本文研究了许多新的4 H -thieno [3,4- e ]和4 H- pyrazolo [4,3 - e ] -1,2,4-噻二嗪1,1-二氧化物衍生物1的合成，研究其在某些烷基化反应中的化学行为，并评估其对自发运动的血管舒张作用以及对离体大鼠门静脉中增加的细胞外KCl浓度的张力反应的影响。
• Synthesis of oxazolo[3,2-<i>b</i>]hetero[1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides
  作者：Salvador Vega、María Esther Arranz、Vicente J. Arán

  DOI：10.1002/jhet.5570420503

  日期：2005.7

  Six bromomethyl derivatives of the new 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]thieno[3,4-e][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides, 2,3-dihydrooxazolo[3,2-b]thieno[2,3-e][1,2,4]thiadiazine 5,5-dioxides and 6,7-dihydrooxazolo-[3,2-b]pyrazolo[4,3-e][1,2,4]thiadiazine 9,9-dioxides heterocyclic ring systems were synthesized. These compounds are good intermediates for the preparation and development of promising antiviral and

  新的2,3-二氢恶唑并[3,2- b ]噻吩并[3,4- e ] [1,2,4]噻二嗪5,5-二氧化物，2,3-二氢恶唑并[3,2- b ] thieno [2,3- e ] [1,2,4]噻二嗪5,5-二氧化物和6,7-二氢恶唑-[3,2- b ]吡唑并[4,3- e ] [1,2，合成了4]噻二嗪9,9-二氧化物杂环系统。这些化合物是制备和开发有前景的抗病毒药和促精神病药物的良好中间体。产品的结构由不同的核磁共振光谱法和质谱法支持。