1-(2-iodoethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one | 1352740-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-iodoethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-ethenyl-1-(2-iodoethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1352740-85-2
• 化学式: C₈H₁₂INO
• 分子量: 265.094
• InChiKey: NTWLBJRGKXNBRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-iodoethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one 在 [Co(dmgH)2pySnPh3] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到hexahydro-1-methylene-1H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基碘与烯烃的偶联：氢化多巴钴的去质子化使周转率提高

  摘要：

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201105235
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基-2-吡咯烷酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 生成 1-(2-iodoethyl)-5-vinylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的烷基碘与烯烃的偶联：氢化多巴钴的去质子化使周转率提高

  摘要：

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201105235

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Iodides with Alkenes: Deprotonation of Hydridocobalt Enables Turnover
  作者：Matthias E. Weiss、Lukas M. Kreis、Alex Lauber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201105235

  日期：2011.11.18

  Completing the cycle: Cobalt complexes I and II were found to catalyze intramolecular alkyl Heck‐type coupling reactions of alkyl iodides to alkenes upon irradiation with visible light in the presence of a tertiary amine base. The use of base is key to the catalytic turnover. The compatibility of the method with a broad range of functional groups opens opportunities for synthesis.

  完成循环：发现钴配合物I和II在叔胺碱的存在下在可见光照射下催化烷基碘与烯烃的分子内烷基Heck型偶联反应。碱的使用是催化转换的关键。该方法与多种官能团的相容性为合成提供了机会。