(E)-(2-iodovinyl)triisopropylsilane | 1330680-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-(2-iodovinyl)triisopropylsilane
• 英文别名: [(E)-2-iodoethenyl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1330680-50-6
• 化学式: C₁₁H₂₃ISi
• 分子量: 310.294
• InChiKey: FPNNSFWUTHYVEV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-iodovinyl)triisopropylsilane 在 正丁基锂 、 1,1-bis(3,5-dimethylphenyl)-N,N-bis((S)-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)phosphinamine 、 叔丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (3S)-2-[2-(tert-butoxy)-5-methoxybenzyl]-3-methyl-3-[(E)-2-(triisopropylsilyl)vinyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  蓖麻酚B的催化对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了蓖麻酚B衍生物的首个催化对映选择性全合成，蓖麻酚B是从日本艾蒿提取物Riccardia crassa中分离得到的倍半萜烯衍生物。早期使用铜催化的三甲基铝的不对称共轭加成生成具有高对映异构体过量的四级立体异构中心。相应的空间受限的烯醇铝直接被α-氨基醚捕获，在氧化后，可以释放目标天然产物总合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500928
• 作为产物：
  描述：

  (E)-triisopropyl(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)silane 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-(2-iodovinyl)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化碳-硼键的形成：硼氢化与 CH/B-H 脱氢偶联

  摘要：

  在此，我们描述了由钴（预）催化剂催化的甲硅烷基乙炔与硼氢化物的功能化。反应方向取决于三嗪 PN 5 P 钳形配体中芳环上取代基的类型。因此，我们的催化方法已成功应用于获得硼氢化和脱氢偶联产物。最后，这种多功能协议意味着使用市售的频哪醇硼烷作为同时底物和（预）催化剂的活化剂。此外，所描述的程序导致了一组有趣的化合物，具有许多潜在的工业和合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.07.037

文献信息

• Iododesilylation of TIPS-, TBDPS-, and TBS-Substituted Alkenes in Connection with the Synthesis of Amphidinolides B/D
  作者：Mireia Sidera、Anna M. Costa、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol2020187

  日期：2011.9.16

  The C-Si bonds of triisopropylsilyl-substituted alkenes, 1,3-dienes, and related multifunctional substrates, as well as analogous C-TBDPS and C-TBS bonds, are readily and chemoselectively cleaved with NIS (or other sources of I(+), such as N-iodosaccharin, 1,3-diodohydantoin, and Ipy(2)BF(4)). The desired iodoalkenes are obtained stereospecifically without byproducts, provided that the reactions are carried out in CF(3)CHOHCF(3) and, in general, with 30 mol % of Ag(2)CO(3) (or AgOAc/2,6-Iutidine) as an additive. Fragment C10-C18 of cytotoxic amphidinolides B1-B3 and D has been synthesized using this improved procedure.